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¿Por qué no 1,3-dicloro-2,4-dimethylcyclobutane tiene un plano de simetría?

En primer lugar, no estoy seguro de si tengo el derecho nombre de la molécula a continuación : enter image description here

No son la siguientes líneas azules planos de simetría?

enter image description here

Mi libro dice que tiene un centro de simetría, pero no aplane de simetría. Pero si yo tomo un corte a través de cualquiera de las líneas azules no ambos lados ser simétrica?

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maccullt Puntos 1555

Ivan ya se dijo muy brevemente en los comentarios, que los aviones que dibujó para transformar un alza frente de cloro a una mirando hacia abajo de cloro y viceversa, y que la misma tiene para los grupos metilo. Esto por supuesto es cierto y la primera y más obvia punto, ¿por qué no hay ningún plano de simetría.

Más cerca de la investigación, sin embargo, señalar otra característica importante de este componente. El ciclobutano anillo en sí no es planar. En el (electrónicamente) más bajo de la conformación de la molécula no tiene simetría de ningún tipo (técnicamente $C_1$ simetría), ni siquiera la simetría de la inversión como su libro de los estados. Esto es debido al hecho de que los cuatro miembros del anillo se frunce. Este es el mejor visualizadas por mirar el 3D de la estructura del compuesto. Hay varios programas que te permiten ver una estructura de este tipo y voy a coordenadas xyz al final de esta publicación.

La siguiente imagen ojala ya mostrar lo que estoy hablando. Fue optimizado en el DF-BP86/def2-SVP nivel de la teoría.

dihedral angle of the cyclobutane ring

En el fin para el que la molécula tiene la simetría de la inversión, la que se muestra el ángulo debe ser exactamente $0^\circ$. La siguiente animación muestra la molécula de rotación esperemos que aclarar este punto.

molecule rotating

Se puede ver claramente el fruncimiento de la ciclobutano anillo.

Un comentario final: Por una molécula como este realmente es necesario especificar la estereoquímica con el nombre. Hay otros estereoisómeros, que de hecho tienen un plano de simetría. Yo se lo dejo a usted para averiguar cuál de ellos.

stereoisomers of 1,3-dichloro-2,4-dimethylcyclobutane

Excepto el último, todos ellos tienen al menos un plano de simetría.


Apéndice: estructura del estado de Transición

El simétrico de ($C_\mathrm{i}$) estado de transición es en el DF-BP86/def2-SVP nivel de teoría sólo acerca de $\Delta G (298.15~\mathrm{K}) = 8~\mathrm{kJ/mol}$ más de energía que el fruncido asimétrica formas. Es por eso que vale la pena tener un rápido vistazo a su estructura. En los siguientes gráficos la bola roja indica la inversión de centro.
A continuación, que es una animación de la transición del modo. Brevemente se detiene en el fruncida estructuras (estos son extrapolables, no óptimo de estructuras) y el estado de transición para hacer más fácil para ver el movimiento entre ellos.
Yo esperaría que este proceso es fácilmente disponible a temperatura ambiente y por lo tanto casi imposible de distinguir las diferentes bajas estructuras.

symmetric transition state
transitional mode


Las coordenadas de los más bajos de la estructura:

18
G09D.01; E(RB-P86/def2-SVP/W06) = -1154.66760674 A.U.
C        0.051334000      1.246599000      0.089432000
C       -0.768087000      0.117382000      0.789824000
C        0.002884000     -0.950933000     -0.020424000
C        1.086640000      0.142749000     -0.293350000
H        0.449081000      2.008047000      0.790972000
H       -0.535742000      0.060683000      1.871003000
H       -0.532992000     -1.105843000     -0.982729000
H        1.517474000      0.183811000     -1.312785000
C        0.343625000     -2.291820000      0.610089000
H        0.939420000     -2.156389000      1.535300000
H       -0.586821000     -2.839917000      0.866159000
H        0.932752000     -2.926935000     -0.083624000
C       -0.606103000      1.926898000     -1.110977000
H       -1.475939000      2.532182000     -0.784546000
H        0.116584000      2.600709000     -1.616245000
H       -0.977177000      1.195914000     -1.858831000
Cl       2.502295000      0.083512000      0.845211000
Cl      -2.570729000      0.126790000      0.662589000

Las coordenadas del estado de transición (X es un muñeco átomo indicando la inversión del centro)

19
G09D.01; E(RB-P86/def2-SVP/W06) = -1154.6659061600 A.U.
C       -0.188954000      1.025076554      0.415795307
C       -0.873066584     -0.383572154      0.501227861
C        0.188954000     -0.991627446     -0.457606693
C        0.898153416      0.404477846     -0.509590139
H        0.242239584      1.289691385      1.404629307
H       -0.864241753     -0.820445015      1.518694431
H       -0.267326416     -1.206068615     -1.446440693
H        0.939502247      0.849712985     -1.522875569
C        0.953473154     -2.212350139      0.042720768
H        1.426842139     -2.018382400      1.026791199
H        0.267219307     -3.079692431      0.145048491
H        1.760843738     -2.494108569     -0.663022216
C       -0.974378846      2.203987861     -0.147249232
H       -1.806836262      2.489927431      0.529225784
H       -0.309030693      3.083873569     -0.266301509
H       -1.418479861      1.964027600     -1.135500801
Cl       2.591747000      0.489781723      0.126797539
Cl      -2.591747000     -0.506506277     -0.064080461
X        0.006271708      0.013588700     -0.012543416

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