Periódico ácidos cleave 1,2 diols mediante la formación de una periodato éster como un intermedio. Tetróxido de osmio es un osmate éster con los alquenos y los rendimientos de syn diols después de una etapa de hidrólisis. Dado que sus estructuras son tan similares, ¿por qué no ácido periódico también tener éxito en la formación de diols con alquenos? (Estas en otro paso será más escinde a cetonas). En cambio, en el Lemieux-Johnson oxidación, tetróxido de osmio se toma en el primer paso, seguido por el ácido periódico. Tetróxido de osmio no escindir 1,2 diols - a pesar de que pensé que podría ser en su ser no es un fuerte agente oxidante como periodato - puede no ser suficiente para escindir un enlace C-C. ¿Por qué no a pesar de ácido periódico de llevar a cabo la formación del diol así?
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Alexander
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Periodato de sodio puede ser utilizado de forma indirecta a formar diols de alqueno, consulte: Emmanuvel, T. M. A. Shaikh, A. Sudalai, Org. Lett., 2005, 7, 5071-5074. El mecanismo de periodato de la división de diols también sugiere fuertemente el periodato es un electrófilo. Esto puede explicar por qué, en general, los alquenos son no nucleofílico suficiente para reaccionar en condiciones normales sin un co-reactivo. El tetróxido de osmio reacción es favorecida como [3+2] cicloadición mecanismo.
