Por lo general, la regioselectividad (y la estereoselectividad, según la situación) de las reacciones de hidroboración viene determinada por factores estéricos. Este es un buen ejemplo de cuando no es .
Regioselectividad
Borane, $\ce{BH3}$ es electrofílico sobre el boro debido al orbital p vacante (LUMO de baja altura). Por lo tanto, se agregará preferentemente al carbono del alqueno que es más nucleófilo. El éter enol que has dibujado es claramente nucleófilo sobre el carbono ? al oxígeno:
![Resonance forms]()
y en consecuencia es este carbono al que se une el átomo de boro:
![Hydroboration]()
Leyendo esto:
Además, si el grupo OH tuviera que unirse a uno de los carbonos, ¿no sería más probable que se uniera al carbono próximo al oxígeno, ya que será más electrófilo?
Sospecho que tienes que volver a comprobar el mecanismo de hidroboración-oxidación. No hay ningún ataque de $\ce{OH-}$ o cualquier nucleófilo basado en el oxígeno, en un carbono electrófilo. El enlace C-O se forma por la migración del carbono del boro al oxígeno. Qué carbono es más electrófilo es intrascendente.
Estereoselectividad
Es una práctica muy común en química orgánica extraer sólo un enantiómero cuando se trata de una mezcla racémica. El propósito de esto es ahorrar tiempo: si estás discutiendo la diastereoselectividad de una reacción particular, no quieres tener que seguir dibujando dos enantiómeros en cada paso de la reacción.
Dado que el ataque desde las caras superiores e inferiores es igualmente probable, se forma una mezcla igual de enantiómeros. Como se ha descrito anteriormente, el enantiómero único dibujado se refiere, por tanto, a una mezcla racémica:
![Isomers]()
No hay diastereomerismo en este compuesto, pero supongo que la otra razón por la que se indica la estereoquímica es para alertar al lector de que el producto es quiral. A veces, esto puede considerarse engañoso. Por lo tanto, la forma más inequívoca de indicar "estereoquímica indefinida" es utilizar la línea ondulada como hice anteriormente.
