Es posible que una cetona como este para someterse al Lobo Kishner mecanismo? Si es así, ¿cuál sería el producto? Parece poco probable que me como la interrupción de la estable equitorial carbonilo parece desfavorable...
Respuesta
¿Demasiados anuncios?
Liquid5n0w
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Si usted está pensando en la reducción de la cetona con hidracina bajo condiciones alcalinas veo un problema. La hidracina actuará también como un nucelophile en el bromuro de alquilo en la molécula. Creo que va a tener un SN2 de la reacción del bromuro de alquilo para formar un alquilo de hidracina, al mismo tiempo, como la hidracina es la reacción con la cetona. Si luego se calienta con base va a quitar el cetona, pero suponiendo que el uso de un gran exceso de hidracina usted terminará para arriba con un alquilo de hidracina en la parte superior izquierda de la molécula en lugar de un bromuro de alquilo.
¿Por qué no reaccionan de la original compuesto con alcohol bencílico mediante un leve base para formar un bencil éter en el inicio. Luego de hacer la reducción con hidracina, luego se hidrogenan con el gas de hidrógeno y el paladio sobre carbono. Esta hidrogenación va a quitar el benzil grupo y darle un alcohol. A continuación, puede reaccionar con el alcohol con tosil cloruro/piridina y utilizar el tosilato de sorafenib como un electrófilo. Si quieren un bromuro de alquilo reaccionan entonces el tosilato de sorafenib con bromuro de sodio en DMF.
