Cómo hacemos que el número de átomos de carbono en moléculas simétricas mientras que da R y S de notación. Por ejemplo, en 2,3-Dibromobutane, hay una ambigüedad sobre lo que es el carbono C2 y carbono C3. Vamos a llamar (2R,3S) o (2S,3R)?
Respuesta
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Chrisii
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La versión actual de la Nomenclatura de Química Orgánica – Recomendaciones de la IUPAC y la Preferida de los Nombres de 2013 (Libro Azul) se lee como sigue:
P-14.4 NUMERACIÓN
Cuando varias características estructurales aparecen en cíclicos y acíclicos compuestos, bajo locants se asignan a ellos, en el siguiente orden decreciente de antigüedad:
(...)
(j) Cuando hay una opción para bajar locants relacionada con la presencia de estereogénico centros o estereoisómeros, el menor locant se asigna a CIP stereodescriptors Z, R, M, y r (pseudoasymmetry), que son los preferidos para E, S, P, y s, respectivamente, que son los preferidos para la no-CIP stereodescriptors cis, trans, o r (referencia), c, y t (...).
(...)
Por lo tanto, el centro de quiralidad R recibe el menor locant y por lo tanto un nombre sistemático es (2R,3S)-2,3-dibromobutane y no (2S,3R)‑2,3‑dibromobutane.
Sin embargo, el dibujo muestra (2R,3R)-2,3-dibromobutane.
