Yo sé que después de reordenamiento de la carbocation es más estable, pero debemos protonate el compuesto primero donde el carbocation es más estable, es decir, adyacente al grupo fenilo. ¿Por qué nos sugieren un camino diferente? Es el que se muestra la correcta?
Estoy de acuerdo con su sentimiento, así que me quede muy rápido cálculo con el método semi-empírico (GFN-xTB) para encontrar los protómeros. Esto ha sido realizado utilizando agua como disolvente. Tenga en cuenta que yo no elegí incluir cualquier deuterio.
Primero he calculado el espacio conformacional de la llanura de la molécula (NIST: 1,1'-(3-metil-1-propeno-1,3-diil)bis-benceno, InChI=1S/C16H16/c1-14(16-10-6-3-7-11-16)12-13-15-8-4-2-5-9-15/h2-14H,1H3/b13-12+, la búsqueda de Google InChIKey: GNQWHYWLSGTMSL-OUKQBFOZSA-N) para obtener el más bajo de la mentira de la conformación y mostrar el HOMO:
Como se puede ver el enlace doble es una buena protonación citar, con los dos átomos de carbono sobre la igualdad de contribución; uno sería, por tanto, esperar que el más estable intermedio se forma. Sin duda, este debe ser aquel en el que la carga puede ser deslocalizados en la aromático π-sistema.
La generación automática de los protómeros acepta aquí, y la más baja de la mentira de la conformación (con parciales de π-apilamiento) se muestra a continuación, el protonada de carbono indicado en blanco brillante:
Hay una tentativa de vía a través de cuatro miembros (verde) estado de transición para reorganizar el producto que se muestra en la pregunta de examen, pero no tengo el tiempo para investigar. Por lo tanto, aquí está mi propuesta de esquema mecanicista:
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