He aprendido que si uno de los anillos de una estructura como la siguiente es aromático, todo el compuesto es aromático.
Pero uno de mis amigos sugirió que tales compuestos no pueden ser aromáticos y dio las siguientes estructuras de resonancia como la razón:
Siento que las estructuras de resonancia no aromáticas/anti-aromáticas no harían una contribución significativa. ¿Es correcta mi argumentación?
La aromaticidad es un concepto bastante difícil pero en este caso podemos responder la pregunta simplemente observando compuestos similares y datos experimentales.
Lo que tenemos aquí es un derivado del estireno, el sistema pi (que necesitamos analizar si estamos hablando de aromaticidad) es el mismo. Así que si este compuesto no es aromático, entonces el estireno tampoco debería serlo.
Pero el estireno es de hecho aromático (o mejor dicho: el anillo de benceno en el estireno lo es). Reacciona como debería hacerlo un compuesto aromático, tiene el desplazamiento correcto en la RMN, las longitudes de enlace concuerdan con la aromaticidad y también lo hace el espectro UV/VIS.
Por lo tanto, un doble enlace conjugado claramente no hace que un benceno sea (significativamente) menos aromático.
Según la Regla de Huckel, el compuesto es aromático solo si la conjugación está distribuida por toda la estructura y el compuesto es plano o casi plano, de modo que la superposición lateral de orbitales pi pueda tener lugar para la conjugación y debe haber conjugación de (4n+2) electrones pi en todo el compuesto y como se puede ver en la estructura proporcionada, el segundo anillo (lado derecho) tiene conjugación en toda la estructura.
La forma en que describes la regla implica que los bencenos sustituidos no serían aromáticos ya que los electrones no se delocalizan sobre los sustituyentes. Eso está simplemente mal. Este compuesto contiene un anillo aromático.
Huckel baba falla muchas veces para la predicción de la aromaticidad de un compuesto, y el gráfico para verificar si el compuesto es aromático o no es el siguiente: 1- comprobamos si el compuesto es cíclico y tiene presencia de conjugación, 2- planaridad de la molécula,3- 4n+2 electrones pi. Hay muchos ejemplos en los que algunos dobles enlaces que pueden conjugarse con el anillo no se conjugan y permanecen localizados en dos carbonos solo para mantener la aromaticidad como en Pireno, en este ejemplo también el doble enlace debería estar localizado en esos dos átomos de carbono y no participar en la resonancia y entonces solo entonces puede ser aromático.
@KushalTripathi No sé de qué "gráfico" estás hablando, pero solo debes contar los electrones pi en el sistema de anillo conjugado, no en cada sistema pi de la molécula y tampoco los sistemas pi conjugados al cíclico. Si hacemos eso aquí tenemos un anillo de 6 miembros con presencia de conjugación y 6 electrones pi, que cumple la regla de hückel. Y para la segunda parte: No entiendo en absoluto a qué te refieres, son conversaciones locas. Y también Pireno es completamente aromático.
@DSVA sí, el pireno es completamente aromático. Estaba relacionando esta molécula con el pireno porque en el pireno también el número total de electrones pi es 4n y no 4n+2. Pero el enlace pi en el centro del pireno no se considera que conjugue con otros enlaces pi de la molécula, por lo que no contamos ese electrón pi y por eso decimos que tiene 4n+2 electrones pi, simplemente en este ejemplo el doble enlace en el anillo no benzenoide no debería estar perturbando la conjugación del anillo de benceno y solo se cuentan los electrones del benceno. Es un compuesto aromático, mi respuesta es incorrecta y estaba explicando esto solamente.
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Las especies antiiaromáticas son inestables. Ninguna molécula intentaría adquirir un contribuyente antiiaromático.
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He editado tu publicación para hacer que la imagen sea más legible. He utilizado Web Chemdoodle para este propósito. Consulta mi guía sobre cómo formatear compuestos químicos y mecanismos. Usé Microsoft Paint para escribir "Aromático" y "2e" y cosas así.
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Creo que abordo este tema en la respuesta a la pregunta muy similar (posiblemente duplicada): ¿Es 1,2-dihidronaftaleno aromático?