Quiero saber cómo decidir la aromaticidad de dos anillos conectados por un enlace doble. Por ejemplo, considere el anillo en el que cuando el doble enlace está roto genera catión tropilio y cyclopentadienyl de aniones. Sé que es aromático debido a que los iones generados son en sí mismos aromáticos. ¿Cómo será la aromaticidad ser afectados cuando llegamos a un antiaromatic uno? Por ejemplo, considere el anillo en el que cuando se rompe el doble enlace cyclopropenyl anión se genera. ¿Cuál será el general de la aromaticidad de la molécula, en este caso. Y, en general, ¿cuál es la regla para decidir la aromaticidad de los anillos conectados por un enlace doble?
Respuesta
¿Demasiados anuncios?En realidad, la rotura de la doble enlace no ocurre en la forma de pensar que hace. Permítanme ilustrar los fenómenos de lo que sucede en esos anillos conectados por enlaces dobles.
Si usted tiene dos anillos conectados por enlaces dobles donde la rotura de los que se producen contra los anillos aromáticos, la molécula se vuelve muy inerte hacia que la rotura. La molécula siempre intenta ganar estabilidad a través de cualquier perturbación. Es por eso que la producción de anti-anillos aromáticos se convierte en extremadamente difícil en esos casos.
En su caso, la molécula se convierte en altamente polares debido a la distribución asimétrica de los electrones de la nube (es decir, más carga negativa en cyclopentadienyl anillo y más carga positiva en el otro anillo). Pero en un caso, donde se está asumiendo que la rotura de la doble enlace da anti-aromáticos cyclopropenyl anión o cyclopentadienyl de cationes, que la rotura se hace sumamente imposible. Incluso si usted estaría sujeto a condiciones extremas, la molécula nunca va a entrar en ese estado de transición como la que tendrá inmensamente alta energía. En lugar de ello siempre se desplazarán hacia ese estado de transición por el que se puede ganar algo de estabilidad, mediante la formación de los no aromáticos o anillos aromáticos.
Si no puede estabilizar por que también, a continuación, será casi inerte hacia cualquier electrófilo o cualquier externos reactivo que trata de hacer anti-aromático. Incluso si usted realice ozonólisis, permanecerá como un perfecto ceto-grupo, no hay distribución asimétrica será observado para estas clases de anillos.
Teniendo en cuenta el número de π-los electrones en el continuo de la conjugación de toda la molécula, podemos juzgar si la molécula es aromático o anti-aromático. Pero si las moléculas de la rotura de un enlace doble le da anti-aromaticidad, se va a tratar de permanecer en su propia forma, lo que puede ser.