Los grupos alquilos del ion nitrógeno deben donar electrones (los grupos alquilos son donantes de electrones por naturaleza). Por lo tanto, independientemente de que el ion nitrógeno sea un catión (que es un electrófilo), los grupos alquilo deberían compensar la electrofilia del catión nitrógeno, y el ion en su conjunto debería ser donante de electrones por naturaleza.
Entonces, ¿por qué $\ce{R3N+}$ ¿se considera que se retira el electrón?
El nitrógeno es un elemento muy electronegativo y el hecho de que el nitrógeno tenga una carga positiva en el ion amonio lo hace aún más electrófilo (como has señalado). Los grupos alquilos solo son débiles donadores de electrones y no pueden ayudar mucho con la carga positiva del nitrógeno, por lo que el catión amonio es inductivamente retirado en la naturaleza.
Con mucho, la carga positiva global del $\ce{[-NR3]+}$ grupo es su característica dominante cuando se considera el comportamiento inductivo. Hay que tener en cuenta que la magnitud de las variaciones de carga debidas al efecto inductivo es mucho más pequeño que $q$ la carga del electrón. Estas variaciones se escriben como $\delta^+$ y $\delta^-$ después de todo, y está implícito en la notación que $|\delta^\pm| \ll 1$ .
Por lo tanto, no importa que las cadenas de alquilos sean donadoras de electrones en relación con los hidrógenos de un grupo amino simple, $\ce{[-NH3]+}$ , el grupo funcional general sigue siendo fuertemente retirada de electrones .
Vale la pena señalar aquí un error común sobre los cationes de amonio; citando a Fry $^\dagger$ (énfasis añadido):
[Hay que] apreciar que mientras el átomo de nitrógeno central del [tetra- n -El catión [butilamonio] se escribe habitualmente con una carga positiva, los cálculos químicos cuánticos de todos los niveles de sofisticación coinciden en que en los iones de tetraalquilamonio cada uno de los átomos de hidrógeno tiene una pequeña carga positiva y todos los carbonos y el átomo central de nitrógeno tienen carga negativa .
Así, aunque normalmente escribimos cationes de tetraalquilamonio $\ce{(R4N+)}$ y grupos laterales de trialquilamonio $\ce{(-R3N+)}$ como si la carga positiva estuviera localizada en el átomo central de nitrógeno, el fuertemente electronegativo $\ce N$ de hecho siempre llevará un $\delta^-$ carga . Por lo tanto, sería más preciso escribir estas especies como $\ce{[NR4]+}$ y $\ce{[-NR3]+}$ respectivamente.
$^\dagger$ Fry, A.J. Interfaz de Electrochem Soc , número del verano de 2016, pp. 37-40. doi:10.1149/2.F04162if
(¡artículo gratuito hasta el 9 de abril de 2017!)
En la primera parte de la respuesta, has escrito que los grupos alquilo dirigirán algo de densidad de electrones hacia el átomo de nitrógeno (aunque muy débilmente). Si es así, ¿por qué $NR_3+$ es aún más absorbente de electrones que $NH_3+$ ? ¿No deberían los grupos alquilo, con su capacidad +I superior a la de los átomos de H, disminuir el efecto -I en $NR_3+$ ?
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El efecto inductivo es muy débil; el efecto inductivo reducirá la carga del átomo de nitrógeno pero no la hará cero. El nitrógeno es bastante electronegativo y odia estar cargado positivamente (incluso parcialmente). Intenta atraer los electrones hacia sí mismo siempre que sea posible.
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No sé la razón, pero $\text{R}_3\text{N}^+$ se considera altamente desactivador y meta-directivo para la sustitución electrofílica en el benceno. ¡Quería hacer esta pregunta!