Mecanismo para la conversión de un insaturados de halogenuros de alquilo a un alcohol

Question

Pregunta:

Predecir el mecanismo para la siguiente reacción:

Intento:

Pensé que se va a proceder a través de S_N1 mecanismo de $\ce{H_2O}$ (solvolysis). Así que procedí con la formación de una primaria carbocation, que luego se reorganiza a través de 1,2 metil cambio. A continuación, el ataque nucleofílico de $\ce{OH^{-}}$, conduce a la siguiente producto, que es distinta de la requerida.

Puede seguir los pasos de plomo para el producto requerido o estoy equivocado desde el principio (más probablemente)?

Answer 1

Para lo que vale, esta reacción no aparecen en la literatura. Así que, si realmente se forma el producto o no, nadie lo sabe.

Sin embargo, si tuviera que sugerir un mecanismo... yo lo tendría en cuenta primero de que un S_N1 reacción en un centro primario, como se ha propuesto, es difícil. Creo que es más probable que el alqueno ayuda en la expulsión de los cloruros.

El resultado cyclopropylmethyl carbocation es estabilizado y es electrofílico en varios sitios. Sólo he dibujado una resonancia forma, pero hay unos cuantos más. Ataque de agua en el terciario de carbono conduce a el producto deseado, después de desprotonación.