Puntos de ebullición de Butan-2-ol y Butan-1-ol

Question

El butano-1-ol tiene un punto de ebullición de aproximadamente 117,7 grados centígrados, y el butano-2-ol tiene un punto de ebullición de aproximadamente 99,5 grados centígrados. ¿A qué se debe esta diferencia en los puntos de ebullición?

Mi idea inicial sería que el Butan-2-ol tiene esencialmente una rama lateral (el grupo OH), mientras que el Butan-1-ol no. Esto debería alterar las fuerzas de dispersión de Londres y, por tanto, reducir la fuerza. Otra idea sería que la posición del grupo OH en el centro del Butan-2-ol crea menos enlaces de hidrógeno que el Butan-1-ol. Mi tercera idea es que la posición reduce la fuerza de los enlaces dipolo-dipolo regulares (cuando digo regulares me refiero a no enlaces de hidrógeno), porque la polarización se debilita.

¿Estoy en lo cierto en alguna de mis suposiciones? ¿Hay algo más?

Answer 1

Sin duda ha entendido la idea principal.

En general, el punto de ebullición de una sustancia viene determinado por la forma en que se unen las moléculas. Cuanto más cerca están, mayores son las fuerzas intermoleculares que hacen más difícil que una molécula salga del grupo entero.

En este caso concreto las moléculas son similares, ya que ambas sustancias tienen un grupo hidroxilo, pudiendo así crear enlaces H. Pero en el caso del 1-butanol, la molécula es lineal mientras que el 2-butanol no lo es. Esta diferencia estereoquímica afecta a la forma en que las moléculas se atraen entre sí. Las moléculas lineales son capaces de acercarse, creando así enlaces más fuertes o, en otras palabras, aumentando el punto de ebullición, ya que hay que aplicar una mayor cantidad de energía para que una molécula obtenga la suficiente, para salir de la fase líquida.