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¿Cuáles son los nombres de la IUPAC para los solos - y doblemente protonada de la piperazina?

Si el amoníaco, $\ce{NH3}$, se protona, se convierte en amonio: $\ce{NH4+}$.

Si piperidina se protona, se convierte en piperidinium:

piperidine protonation reaction

Si la piperazina se protona una vez, lo que no es? Por analogía, supongo piperazinio:

piperazine first protonation

Si el resultado monocation se protona de nuevo, ¿ qué se convierten? La mejor que he venido para arriba con piperazina dicatión y piperazin-dium, sino que éste parece realmente torpe:

piperazine second protonation

5voto

Chrisii Puntos 586

La regla pertinente en el actual (corregido) versión de la Nomenclatura de Química Orgánica – Recomendaciones de la IUPAC y la Preferida de los Nombres de 2013 (Libro Azul) es:

P-73.1.1.2 regla General de forma sistemática nomenclatura catiónico de los centros en los padres de hidruros

Un catión derivados formalmente mediante la adición de uno o más hydrons a cualquier posición de neutro de los padres de hidruro (que se enumeran en el Capítulo P-2), o cuyo grado de hidrogenación se ha modificado (ver P-31) es nombrado por la sustitución de la final de la letra " e " de los padres de hidruro de nombre, en su caso, por el sufijo 'io', precedido por la multiplicación de los prefijos 'di', 'tri', etc. para denotar la multiplicidad de idéntica catiónico de los centros. (...)

Por lo tanto, el preferido de los nombres de la IUPAC son piperazin-1-ium y piperazina-1,4-diium, respectivamente.

3voto

Soumyadip Das Puntos 180

Gracias a AvnishKabaj recordándome de ChemSpider la estructura de búsqueda, los nombres de estos compuestos son piperazin-1-ium y piperazinediium.

Curiosamente, el nombre de la IUPAC para el solo protonada especies parece requerir la locant para el protonada de nitrógeno, a pesar de ser nominalmente superfluo, probablemente debido a la lógica similar a la del grupo metilo en el de hidrocarburos discutido en esta pregunta.

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