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Es cyclononatetraenylium antiaromatic?

the compound

Estaba pensando que podría ser no aromático ya que el anillo es muy grande y se puede doblar como CUNA (cyclo-octatetraene) ¿para evitar la desestabilización debido a antiaromaticity pero no sé si la hace o no.

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Oscar Lanzi Puntos 11

Cycloenneatetraenyl de cationes, el uso de la raíz griega para nueve, no es, ciertamente, antiaromatic. Un anillo que será, en general, no planas menos fuerte aromático del acoplamiento de allí a la unidad de una forma plana, y si la forma plana es antiaromatic tanto mejor para nonplanarity. Por las reglas clásicas tal forma no plana sería nonaromatic.

Si esta forma no plana es Mobius aromático está abierto a la interpretación, o al menos eso parece, dada la naturaleza torcida del anillo. En cualquier caso Mobius aromaticidad es raro dar la fuerte estabilización vemos en la Huckel versión debido a que los orbitales p no se superponen perfectamente. Más probable es que la estructura y la estabilidad de los iones son más determinado por el enlace sigma interacciones (minimización de estérico cepa) de la pi de los bonos de las interacciones.

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