¿Existen compuestos aromáticos similar a azuleno?

Question

Así que para esta pregunta, estoy pensando en un producto químico ", similar a azuleno" si obedece a las siguientes condiciones:

1. Es aromático y obedece a la regla de Hückel,
2. Es un fundido compuesto bicíclico,
3. Uno de los componentes anillo aromático como un anión,
4. El otro anillo es aromático como un catión,
5. No es azuleno, y
6. Ha sido sintetizados antes y la síntesis ha sido confirmada.

Por ejemplo, creo que biciclo[3.1.0]hexa-1,3,5-triene deben seguir todas las condiciones anteriores posiblemente con la excepción de la última (pero no sé de que no haya). ¿Alguno de los productos químicos cumplir con todas estas condiciones?

Answer 1

Hay esta compuesto de lo que creemos que es la más cercana a nada de lo que has pedido. A excepción de la fusionada parte de este satisfaga todas sus condiciones. En un disolvente polar el doble enlace se rompe para formar dos muy estable anillos aromáticos(tropilio y dicyclopentene) que actúan como separar los dos polos. También reduce la rotación de la barrera de este compuesto. De ahí que incluso se convierte en soluble. Junto con azuleno es lo más cerca que un compuesto orgánico que se obtiene a ser iónico.

Answer 2

OK, así que no puede almacenar la $\ce{C_6H_4}$ compuesto que se refiere en la pregunta en un estante en un laboratorio. Pero al parecer, ha sido identificado como una especies intermedias, ver aquí y, para la segunda página del artículo, aquí.

En resumen: sustitución nucleófila y eliminación se lleva a cabo en un compuesto bicíclico, y el mecanismo más plausible, respaldado por otros experimentos, es a través de un biciclo[3.1.0]hexatrieno intermedio. Los cálculos indican que la molécula tiene un lazo a través de la adecuada diagonal del hexágono.