Sé que experimentalmente, que la regla ha sido verificada, pero estoy teniendo problemas para entender por qué funciona. No veo ninguna razón por equivalente estructuras cíclicos pueden someterse a la resonancia y ser igual de estable. Cualquier aclaración sería agradable.
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La justificación viene de Orbitales Moleculares Teoría. Voy a analizar el MO diagramas para el benceno (4n+2 de la molécula) y un MO diagrama de cyclobutadiene (4n molécula). Estos resultados generalizar para todos planos moléculas cíclicas con pi orbitales en cada átomo.
Si vamos a mirar el benceno MO diagrama, te darás cuenta de que todos los orbitales moleculares que están siendo ocupados por los electrones pi son más estables que salir de los átomos de carbono no adherentes. Además, todos los electrones están apareados: no hay radicales en el benceno.
Veamos el diagrama de MO para cyclobutadiene, para el contraste.
Como con todos los orbitales moleculares, la más estable orbital está lleno de primera. Sin embargo, los problemas comienzan a surgir cuando se va hasta el próximo dos de los orbitales. En primer lugar, a diferencia de las de los orbitales en la secuencia para el benceno, no son significativamente más estable que el nonbonding situación.
Segundo, y más importante, usted tiene una situación donde usted tiene dos pares de electrones desapareados, por lo que cyclobutadiene es un diradical.
Para el contexto, el desarrollo más importante en los seres que utilizan el oxígeno para el metabolismo es una enzima que actúa sobre una rama de diatómica de oxígeno llamada superóxido. El superóxido es un radical, y por eso, es tan reactivo que si usted se ha expuesto al oxígeno que respiramos normalmente sin esta enzima con afinidad extremadamente alta y la velocidad de reacción con el superóxido, usted hubiera muerto muy rápidamente. Se va a agarrar cualquier átomo, que es de alguna manera cercano (es decir, a partir de su ADN) en un intento de completar su par de electrones (mutar su ADN no funcional de lodos muy rápidamente).
El superóxido es un monoradical.
Básicamente el doble que la reactividad de cyclobutadiene (y todos 4n plana moléculas cíclicas con pi orbitales en cada átomo). Literalmente no hay manera de que la deslocalización de las que debería, en cualquier forma de compensar la inestabilidad.
