Carbocation reordenamiento en alqueno reacción de adición

Question

Esta es una pregunta de mi libro de texto:

Determinar paso a paso " $S_N1$ mecanismo para la reacción global:

La solución se muestra la siguiente carbocation reordenamiento después de Bromo hojas en el primer paso:

¿Por qué el carbocation reorganizar como este, que va desde un terciario alílicos carbocation a una secundaria alílicos carbocation? Pensé terciario carbocations son más estables y por lo tanto el favorito a ser el producto principal? He considerado que la Regla de Zaitsev en la que el más sustituido alqueno es el producto principal, pero pensé que sólo se aplica en la eliminación de las reacciones.

Cualquier aclaración, se agradece!

Answer 1

El mecanismo que se muestra no es un carbocation reordenamiento. Los dos estructuras de resonancia de las estructuras, lo que significa que el anión cloruro puede atacar a cualquiera de los átomos de carbono que llevan una carga positiva. Debido a que hay dos diferentes alqueno los productos que son posibles, el más sustituido alqueno se verá favorecida. Estrictamente hablando, tienes razón, Zaitsev la Regla no se aplica aquí, porque esta no es una reacción de eliminación. Sin embargo, el razonamiento es el mismo: la mayoría de los sustituidos, alqueno más estable es el favorito del producto.