La estabilidad de alquenos por el hiper de la conjugación

Question

He aprendido que, para carbocations, los electrones están deslocalizados de la $\ce{C-H}$ $\sigma$-el bono de vacío p-orbital de carbono.

Por otra parte, los alquenos son estabilizadas por la deslocalización de los electrones de $\ce{C-H}$ $\sigma$-bond al vacío contra la vinculación de $\pi$ orbital molecular.

Pero, no te electrones en la lucha contra la vinculación de orbitales moleculares conducir a la inestabilidad? Entonces, ¿cómo hyper conjugación conducir a la estabilidad de los alquenos?

Creo que esta pregunta ya se ha preguntado antes, pero no pude encontrar ninguna satisfactoria y/o las respuestas pertinentes.

Answer 1

Usted está confundiendo la mezcla de orbitales con la promoción de electrones de un orbital a otro. Estás pensando en esto:

$\hspace{50 mm}$

Yo no te culpo, porque la frase "la deslocalización en un antibonding orbital" implica que, pero que no se realmente lo que sucede.

En lo que en realidad sucede, los dos originales de los orbitales que se dijo a la mezcla. Dejan de existir. Se superponen para dar dos nuevas MOs, uno que es aún más baja en energía y que es mayor en energía, como en este diagrama:

$\hspace{45 mm}$

El "nuevo MO 1" tiene características tanto de la original $\ce{C-H}$ $\sigma$ así como el original $\ce{C=C}$ $\pi^*$, es por eso que vagamente decir "donación en el $\pi^*$ orbital". Sin embargo, no se la toma demasiado literalmente. La frase significa que dos orbitales son mixtos. Esto no significa que los electrones son ascendidos de un orbital a otro.