*Transesterificación de un éster.

Question

Un compuesto orgánico X de la fórmula $\ce{C5H10O2}$ formas de dos compuestos cuando hervida en disolución acuosa de hidróxido de sodio de la solución. Uno de estos compuestos se forma una cetona cuando se trata con dicromato de potasio acidificado.

Compuesto X podría ser

$$\begin{array}{ll} \textbf{A} \quad \ce{CH3COOCH(CH3)2}. \qquad & \textbf{C} \quad \ce{CH3CH2COOCH2CH3}. \\ \textbf{B} \quad \ce{CH3CH2CH2CH2COOH}. \qquad & \textbf{D} \quad \ce{(CH3)2CH2COOCH3}. \end{array}$$

Alguien puede confirmar que la respuesta correcta es la opción de Un lugar de C?

Dado que uno de los compuestos (alcohol) forma una cetona, por lo tanto debe ser alcohol secundario. Esto significa que el éster debe ser ramificada, por lo que sería Una?

Answer 1

La oxidación de un alcohol (con potasio dicromato) da una cetona cuando el alcohol es secundario, como el isopropanol. Así, que éster de las opciones dadas tiene un alcohol secundario componente?

Se ve que Una es correcta como se reivindica.