Respuesta corta: hay algunos giros de los conjugados de la estructura, especialmente en el dieno
Corrí cálculos iniciales para estas usando B3LYP teoría funcional de la densidad. Si hay algo que este método tiene una ligera tendencia de los extra de la deslocalización.
Voy a seguir más adelante con otros métodos, pero sospecho que la respuesta general será el mismo.
Cycloocta-1,3,5-triene
Sinceramente, yo esperaba que la deslocalización a ser retenido en la central conjugado sección (aunque no perfectamente plana) con algunos giros sobre el exterior de los dobles enlaces.
De hecho, el ángulo diedro de todo lo que el centro C=C ~6.9°, pero no que es diferente alrededor de la de otras CC=CC bonos (~3° y 5°, respectivamente).
El conjunto C=CC=CC=C es bastante co-planar, con el resto de los dos carbones profundamente fuera de plano, probablemente aliviar el anillo de tensión.
Es claro que hay una cierta deslocalización porque el "único" bonos entre los dobles enlaces tienen longitudes de enlace ~1.46 Å, más pequeña de lo habitual.
Así, en el triene, hay una ligera no planificado para el conjugado de la sección, pero es bastante deslocalizados.
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Cycloocta-1,3-dieno
Curiosamente, el resultado es un poco diferente para el dieno. Mientras que los enlaces C=C son planas (es decir, el ángulo diedro ~2°) el medio de enlace C-C es fuertemente no planas (es decir, el ángulo diedro ~38.4°). Por otra parte, es 1.475 Å de longitud, más de la comparables a los bonos en la triene.
Aquí, creo que la deslocalización de dos dobles enlaces no es suficiente para equilibrar el anillo de tensión.
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