Creo que has algunas ideas erróneas sobre el funcionamiento del algoritmo y la razón por la que funciona.
Vamos a mirar en detalle en $37\cdot 15=555$. Aquí está la tabla correcta, en el acuerdo que usted utiliza en su pregunta, pero con un poco más de detalle. (Ignore los subrayados y las $\text{Row}$ columna por ahora.)
\begin{array}{c|cc}
\text{Row}&\text{Half}&&\text{Double}&\text{Remainder}\\ \hline
0&37&\times&\underline{15}&1\\
1&18&\times&30&0\\
2&9&\times&\underline{60}&1\\
3&4&\times&120&0\\
4&2&\times&240&0\\
5&1&\times&\underline{480}&1
\end{array}
Hay un resto en la última línea porque $1$ sería dejar un resto si iba a reducir a la mitad.
Ignorar la $\text{Double}$ columna por ahora. La primera y última columnas de decirle que
$$\begin{align*}
37&=2\cdot 18+1\\
&=2(2\cdot 9+0)+1\\
&=2^2\cdot9+1\\
&=2^2(2\cdot4+1)+1\\
&=2^3\cdot4+2^2+1\\
&=2^3(2\cdot2+0)+2^2+1\\
&=2^4\cdot2+2^2+1\\
&=2^5+2^2+1\;.
\end{align*}\etiqueta{1}$$
En otras palabras, que muestran cómo expresar $37$ como una suma de potencias de $2$, es decir, cómo escribir en binario (base dos) notación: $37=1\cdot2^5+0\cdot2^4+0\cdot2^3+1\cdot2^2+0\cdot2^1+1\cdot2^0$, por lo que en binario es $100101$.
Ahora lea el $\text{Remainder}$ columna de abajo a arriba: $100101$. Es exactamente el mismo. Y si se examina de cerca los cálculos en $(1)$ y pensar en cómo se relaciona con la tabla original, verás que esto siempre funciona: el $\text{Remainder}$ columna, leer de abajo a arriba, le da la representación binaria del número que está a la mitad.
Ahora, por fin, vamos a ver lo que está sucediendo en el $\text{Double}$ columna. Queremos $37\cdot15$. Ahora sabemos que $37=2^5+2^2+1$, por lo que
$$\begin{align*}
37\cdot 15&=(2^5+2^2+1)\cdot 15\\
&=2^5\cdot15+2^2\cdot15+1\cdot15\;.
\end{align*}$$
Ahora $2^5\cdot15=\underbrace{2\cdot2\cdot2\cdot2\cdot2}_{5\text{ twos}}\cdot15$ es lo que usted consigue cuando usted haga doble $15$ cinco veces, $2^2\cdot15$ es lo que usted consigue cuando usted haga doble $15$ dos veces, y, por supuesto, $1\cdot15$ es más que el original de $15$. El $\text{Row}$ columna de la tabla muestra cómo muchos doblajes (y halvings) se han realizado para llegar a una fila determinada, por lo que son los números que he subrayado en el $\text{Double}$ columna. Por lo tanto,
$$\begin{align*}
37\cdot 15&=(2^5+2^2+1)\cdot 15\\
&=2^5\cdot15+2^2\cdot15+1\cdot15\\
&=480+60+15\\
&=555\;.
\end{align*}$$
Observe que estos son también los números en la $\text{Double}$ columna adyacente a $1$'s de la $\text{Remainder}$ columna. Eso no es un accidente: los $1$'s mostró que los poderes de $2$ fueron necesarios para hacer el multiplicador $37$, y por lo tanto que compuesto doblajes de $15$ debe agregarse para obtener el producto.
La idea es el uso repetido de reducir a la mitad el multiplicador a escribir como una suma de potencias de dos, debido a la multiplicación de otro número, como $15$, por una potencia de $2$ es fácil: $2^na$ es lo que usted consigue cuando usted haga doble $a$ $n$ veces, y la duplicación es fácil. Los restos de la $1$ no están realmente perdidos: dicen que los poderes de $2$ son realmente necesarios en la representación binaria del multiplicador y así decirte que doblajes de los otros número deben ser sumadas para obtener el producto.