1,6-dimethylcyclohexene y 2,3-dimethylcyclohexene

Question

Hay una diferencia entre estas dos moléculas?

Si es así, ¿cómo puede uno decir? ¿Cuál es la correcta nomenclatura de cycloalkenes? Sé que el doble enlace se asume que entre C1 y C2, pero ¿por qué no tenemos un número de ciclohexeno para obtener 2,3? Es a causa de una suma menor no es el preferido pero simplemente inferior números individuales si es posible?

Answer 1

Con respecto a la numeración de locants dentro de la misma clase compuesto, varios bonos de antigüedad más simple de los grupos sustituyentes (por ejemplo, metilo, etilo, etc.) que se utilizan para nombrar los alcanos ramificados. Sobre este asunto, la versión actual de la Nomenclatura de Química Orgánica – Recomendaciones de la IUPAC y la Preferida de los Nombres de 2013 (Libro Azul) se lee como sigue:

P-14.4 NUMERACIÓN

Cuando varias características estructurales aparecen en cíclicos y acíclicos compuestos, bajo locants son asignados a ellos en el siguiente orden decreciente de antigüedad:

(...)

(e) saturación/insaturación:

(i) baja locants se dan a hydro/dehidro prefijos (...) y 'ene' y 'ino' terminaciones;

(ii) bajo locants se dan primero a varios de los bonos como un conjunto y, a continuación, a los dobles enlaces (...);

(f) desmontable en orden alfabético prefijos, consideran todos juntos en una serie de creciente orden numérico;

(...)

Tenga en cuenta que la Regla e tiene prioridad sobre la Regla f.

Por ejemplo, una preferido el nombre IUPAC es de 3 bromocyclohex-1-eno (no 1-bromocyclohex-2-ene): (Este ejemplo se da en el Libro Azul.)

Además,

P-14.3.5 Menor conjunto de locants

El menor conjunto de locants se define como el conjunto que, cuando se compara término por término, con otros locant conjuntos, cada uno de los citados en orden creciente de valor, tiene el menor plazo en la primera el punto de diferencia; (...)

Por lo tanto, la estructura dada en la pregunta es nombrado como 1,6-dimethylcyclohex-1-ene, en lugar de 2,3-dimethylcyclohex-1-ene, desde el locant set '1,6' es menor que '2,3'.

Answer 2

La IUPAC regla es tener la primera rama tener el menor número, incluso si se le da 1,6-dimethylcyclohexene.