Voy a complementar Claude respuesta con otras expansiones asintóticas.
Más términos para la expansión de la $\displaystyle f(n) := \sum_{k=1}^n \csc \frac{\pi k}{2n+1}$ puede ser obtenido usando :
$$\tag{1}\csc \left(\pi x\right)=\frac{1}{\pi x}+\frac{2 x}{\pi}\sum_{j=1}^\infty\frac{(-1)^j}{x^2-j^2}$$
que es para $\,\displaystyle x:=\frac{k}{2 n+1}$ :
$$\tag{2}\csc \left(\frac{\pi k}{2 n+1}\right)=\frac{2 n+1}{\pi k}+\frac{2 k}{\pi(2n+1)}\sum_{j=1}^\infty\frac{(-1)^j}{\left(\frac k{2n+1}\right)^2-j^2}$$
Una suma sobre el $n$ primeros valores de $k$ ofrecer para $\;\displaystyle H_n:=\sum_{k=1}^n \frac 1k$ :
$$\tag{3}\sum_{k=1}^n\csc \left(\frac{\pi k}{2 n+1}\right)=\frac{2 n+1}{\pi }H_n+S(n)$$
con $S(n)$ no tan fácil suma doble...
Afortunadamente $S(n)$ parece admitir una bastante simple expansión :
$$\tag{4}S(n)\sim \frac{\ln(4/\pi)}{\pi}(2n+1)$$
mientras que una buena aproximación de $H_n$ es $\;H_n\sim\gamma+\ln\left(n+\frac 12\right)\,$ ($\gamma$ es la constante de Euler $0.5772156649\cdots$) por lo que el $(3)$ se convierte en :
$$\tag{5}\sum_{k=1}^n\csc \left(\frac{\pi k}{2 n+1}\right)\sim\frac{2 n+1}{\pi}\left(\gamma+\ln(4/\pi)+\ln\left(n+\frac 12\right)\right)$$
(con un término de error en $O\left(\frac 1n\right)$ )
que es para $\,\displaystyle a_n:=\frac {2n+1}{\pi}\,$ muy simple :
$$\tag{6}\sum_{k=1}^n\csc \frac k{a_n}\sim\left(\gamma+\ln(2\,a_n)\right){a_n}$$
Una mejor aproximación se obtiene con $$\tag{7}\sum_{k=1}^n\csc\frac k{a_n}=\left(\gamma+\ln(2\,a_n)\right){a_n}-\frac 1{72\,(a_n)}+\frac 7{43200\,(a_n)^3}-\frac{31}{3810240\,(a_n)^5}+\frac {127}{145152000\,(a_n)^7}-\frac{511}{3161410560\,(a_n)^9}+O\left(\frac 1{(a_n)^{11}}\right)$$
así que voy a conjeturar el simple y limpio asintótica de expansión :
$$\tag{8} \boxed{\displaystyle\sum_{k=1}^n\csc\frac k{a_n}=\left(\gamma+\ln(2\,a_n)\right){a_n}+\sum_{k\ge 1}(-1)^k(\operatorname{B}_{2k})^2\,\frac{2^{2k-1}-1}{k\,(2k)!\;(a_n)^{2k-1}}}$$
La originalidad aquí es que tenemos una generación de la función de los cuadrados de los números de Bernoulli $\operatorname{B}_k$ !
(para los resultados exactos de uso entre el $10$ $20$ términos de la suma)
En la segunda suma $\;\displaystyle g(n) := \sum_{k=1}^n (-1)^{k+1}\csc \frac{\pi k}{2n+1}\;$ la armónica suma será reemplazado por el suplente suma $\;\displaystyle \sum_{k=1}^n\frac {(-1)^{k+1}}k\,$ con el límite de $\,\ln(2)$$n\to \infty$.
De nuevo por $\,\displaystyle a_n:=\frac {2n+1}{\pi}\,$ I obtener la aproximación :
$$\tag{9}\sum_{k=1}^n (-1)^{k+1}\csc\frac k{a_n}=\ln(2)\,a_n-\frac 12+\frac 1{24\,(a_n)}+\frac 1{16\,(a_n)^2}-\frac 7{2880\,(a_n)^3}-\\\frac{25}{768\,(a_n)^4}+\frac{31}{60480\,(a_n)^5}+\frac{3721}{92160\,(a_n)^6}-\frac{2159}{9676800\,(a_n)^7}-\frac{383645}{4128768\,(a_n)^8}+\frac{2263}{13685760\,(a_n)^9}+\frac{2552371441}{7431782400\,(a_n)^{10}}+O\left(\frac 1{(a_n)^{11}}\right)$$
La asintótica de expansión debe ser entonces (con $\operatorname{E}_k$ los números de Euler) :
$$\tag{10} {\displaystyle\sum_{k=1}^n (-1)^{k+1}\csc\frac k{a_n}=\ln(2)\,a_n -\sum_{k\ge 0}(-1)^k(\operatorname{E}_{2k})^2\frac{2^{2k+1}}{(2k)!\;(a_n)^{2k}} \\-\sum_{k\ge 1}(-1)^k(\operatorname{B}_{2k})^2\,\frac{(2^{2k-1}-1)(2^{2k}-1)}{k\,(2k)!\;(a_n)^{2k-1}}}$$
