En vista de la reorganización de la desigualdad, es suficiente para comprobar la desigualdad al $(a_i)$ es decreciente, es decir, $a_1 \geq a_2 \geq \cdots \geq a_m$. Además, no es ningún daño a presentar $a_{m+1} = 0$. Entonces
$$ \sum_{i=1}^{m} H(a_i)
= \sum_{i=1}^{m} \sum_{k=i}^{m} \left( H(a_k) - H(a_{k+1}) \right)
= \sum_{k=1}^{m} k \left( H(a_k) - H(a_{k+1}) \right) $$
y de la misma manera
$$ \sum_{i=1}^{m} i a_i
= \sum_{i=1}^{m} \sum_{k=i}^{m} i (a_k - a_{k+1})
= \sum_{k=1}^{m} \frac{k(k+1)}{2} (a_k - a_{k+1}). $$
Ahora invocamos la siguiente lema:
Lema. Si $0 \leq a < b$ son enteros, entonces
$$ \frac{H(b) - H(a)}{\sqrt{b}} \leq \begin{cases}
\sqrt{\frac{1}{a} - \frac{1}{b}}, & a > 0 \\
1, & a = 0
\end{casos} $$
Antes de probar este lema, vamos a ver cómo esto implica deseada de la desigualdad. La aplicación de la de Cauchy-Schwarz desigualdad y el lema anterior, obtenemos
\begin{align*}
\sum_{i=1}^{m} H(a_i)
&\leq \left( \sum_{k=1}^{m} \frac{2\left( H(a_k) - H(a_{k+1}) \right)^2}{a_k - a_{k+1}} \mathbf{1}_{\{a_k > a_{k+1} \}} \right)^{1/2} \left( \sum_{k=1}^{m} \frac{k^2}{2} (a_k - a_{k+1}) \right)^{1/2} \\
&\leq \left( 2 + 2\sum_{k=1}^{m-1} \left( \frac{1}{a_{k+1}} - \frac{1}{a_k} \right) \right)^{1/2} \left( \sum_{i=1}^{m} i a_i \right)^{1/2} \\
&\leq 2 \left( \sum_{i=1}^{m} i a_i \right)^{1/2}.
\end{align*}
Por lo tanto la afirmación es verdadera con $C = 2$.
La prueba del Lema. Observe que
\begin{align*}
H(b) - H(a)
&= \sum_{k=a+1}^{b} \frac{1}{k}
= \frac{1}{2} \sum_{k=a+1}^{b} \left( \frac{1}{k} + \frac{1}{a+b+1-k} \right) \\
&= \frac{a+b+1}{2} \sum_{k=a+1}^{n} \frac{1}{k(a+b+1-k)} \\
&\leq \frac{a+b+1}{2} \sum_{k=a+1}^{n} \frac{4}{(a+b+1)^2} \\
&= \frac{2}{a+b+1}(b-a)
\stackrel{\text{AM-GM}}{\leq} \frac{1}{\sqrt{(a+1)b}}(b-a) \\
&= \sqrt{\frac{b-a}{(a+1)b}} \cdot \sqrt{b-a}.
\end{align*}
Al $a = 0$, esto se reduce a la que desee enlazar. Al $a > 0$, tenemos
$$ \sqrt{\frac{b-a}{(a+1)b}} \leq \sqrt{\frac{b-a}{ab}} = \sqrt{\frac{1}{a} - \frac{1}{b}}. $$