Mañana tendré un examen nacional. Me gustaría aclararlo para no contestar mal.
Pregunta : ¿Cuál de los siguientes tiene mayor punto de ebullición? ¿Los alcanos, los alquenos o los alquinos? ¿Y por qué? Gracias por responder.
Respuesta
¿Demasiados anuncios?
Descargo de responsabilidad : Todo este "jazz" consistirá en llegar a una mera regla empírica. No se pueden comparar familias enteras de compuestos orgánicos entre sí. Hay que tener en cuenta más factores que los que se mencionan a continuación, basados sobre todo en nociones de isomerismo. Sin embargo, como la mayoría de los exámenes de grado A hacen hincapié en los compuestos alifáticos más ligeros, aquí podemos entendernos. :)
Se trata de polarizabilidad .
La polarizabilidad es la capacidad de una molécula de polarizarse.
Al determinar (es decir, al comparar) los puntos de ebullición de diferentes mmoolleeccuullaarr sustancias, las fuerzas intermoleculares conocidas como Fuerzas de dispersión de Londres están en juego aquí. Es decir, estas son las fuerzas que se superan cuando se produce la ebullición. (Ver aquí por ejemplo)
Las fuerzas de Londres se hacen más fuertes con un aumento de volumen, y eso es porque la polarizabilidad de la molécula aumenta. (Véase la respuesta a esta pregunta reciente )
Alcanos frente a alquenos
En su forma más simple (en la que no se ha producido ninguna sustitución, etc.), los alcanos suelen tener puntos de ebullición muy cercanos a los alquenos.
El punto de ebullición de cada alqueno es muy similar al del alcano con el mismo número de átomos de carbono. El eteno, el propeno y los distintos butenos son gases a temperatura ambiente. Todos los demás con los que probablemente te encuentres son líquidos.
Los puntos de ebullición de los alquenos dependen de más masa molecular (longitud de la cadena). Cuanto más masa intermolecular se añada, mayor será el punto de ebullición. Las fuerzas intermoleculares de los alquenos se hacen más fuertes con el aumento del tamaño de las moléculas.
\begin{array}{|c|c|}\hline \text{Compound} & \text{Boiling point / }^\circ\mathrm{C} \\ \hline \text{Ethene} & -104 \\ \hline \text{Propene} & -47 \\ \hline \textit{trans}\text{-2-Butene} & 0.9 \\ \hline \textit{cis}\text{-2-Butene} & 3.7 \\ \hline \textit{trans}\text{-1,2-dichlorobutene} & 155 \\ \hline \textit{cis}\text{-1,2-dichlorobutene} & 152 \\ \hline \text{1-Pentene} & 30 \\ \hline \textit{trans}\text{-2-Pentene} & 36 \\ \hline \textit{cis}\text{-2-Pentene} & 37 \\ \hline \text{1-Heptene} & 115 \\ \hline \text{3-Octene} & 122 \\ \hline \text{3-Nonene} & 147 \\ \hline \text{5-Decene} & 170 \\ \hline \end{array} En cada caso, el alqueno tiene un punto de ebullición que es un pequeño número de grados más bajo que el alcano correspondiente. Las únicas atracciones que intervienen son las fuerzas de dispersión de Van der Waals, que dependen de la forma de la molécula y del número de electrones que contiene. Cada alqueno tiene 2 electrones menos que el alcano con el mismo número de carbonos.
Alcanos frente a alquinos
Como se ha explicado, al tener un volumen mayor un alcano que su correspondiente alquino (es decir, con el mismo número de carbonos) el alcano debería tener un punto de ebullición más alto. Sin embargo, hay algo más en juego aquí:
Alkynes, ¡tenga un vínculo TRIPLE!
Actualmente se me ocurren dos cosas que suceden como resultado de esto:
-
Las fuerzas de dispersión de Londres están en relación con la distancia. Normalmente, esta relación es $r^{-6}$ . (Ver aquí ) El triple enlace permite que dos alquinos se acerquen. Cuanto más cerca estén, más se polarizan las densidades electrónicas y, por tanto, más fuertes son las fuerzas.
-
Electrones en $\pi$ los enlaces son más polarizables $^{10}$ .
Estos dos factores superan la ligera diferencia de volumen en este caso. Como resultado, los puntos de ebullición de los alquinos son más altos que los de los alcanos, por lo general.
\begin{array}{|c|c|}\hline \text{Compound} & \text{Boiling point / }^\circ\mathrm{C} \\ \hline \text{Ethyne} & -84^{[1]} \\ \hline \text{Propyne} & -23.2^{[2]} \\ \hline \text{2-Butyne} & 27^{[3]} \\ \hline \text{1,4-Dichloro-2-butyne} & 165.5^{[4]} \\ \hline \text{1-Pentyne} & 40.2^{[5]} \\ \hline \text{2-Heptyne} & 112\text{–}113^{[6]} \\ \hline \text{3-Octyne} & 133^{[7]} \\ \hline \text{3-Nonyne} & 157.1^{[8]} \\ \hline \text{5-Decyne} & 177\text{–}178^{[9]} \\ \hline \end{array} 1: <a href="http://en.wikipedia.org/wiki/Acetylene" rel="noreferrer">http://en.wikipedia.org/wiki/Acetylene</a>
2: <a href="http://en.wikipedia.org/wiki/Propyne" rel="noreferrer">http://en.wikipedia.org/wiki/Propyne</a>
3: <a href="http://en.wikipedia.org/wiki/2-Butyne" rel="noreferrer">http://en.wikipedia.org/wiki/2-Butyne</a>
4: <a href="http://www.lookchem.com/1-4-Dichloro-2-butyne/" rel="noreferrer">http://www.lookchem.com/1-4-Dichloro-2-butyne/</a>
5: <a href="http://en.wikipedia.org/wiki/1-Pentyne" rel="noreferrer">http://en.wikipedia.org/wiki/1-Pentyne</a>
6: <a href="http://www.chemsynthesis.com/base/chemical-structure-17405.html" rel="noreferrer">http://www.chemsynthesis.com/base/chemical-structure-17405.html</a>
7: <a href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.76541.html" rel="noreferrer">http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.76541.html</a>
8: <a href="http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1120961.html" rel="noreferrer">http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1120961.html</a>
9: <a href="http://www.chemsynthesis.com/base/chemical-structure-3310.html" rel="noreferrer">http://www.chemsynthesis.com/base/chemical-structure-3310.html</a>
10: <a href="https://chemistry.stackexchange.com/a/27531/5026">https://chemistry.stackexchange.com/a/27531/5026</a>
Conclusión: : No podemos determinar completamente los puntos de ebullición de toda la clase de alcanos, alquenos y alquinos. Sin embargo, para los hidrocarburos más ligeros, comparando los puntos de ebullición, se obtiene: $$\text{Alkynes > Alkanes > Alkenes}$$
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Además, usted hacer darse cuenta de que se trata de todo un familia de los compuestos alifáticos, ¿verdad? Puede que quieras comparar sus miembros relativamente, pero eso no está claro aquí.
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He estado buscando respuestas a través de Internet, lo que he aprendido, los alcanos deben tener un punto de ebullición más alto debido a la mayor masa molecular. Pero, lo que obtuve Alkyne tiene puntos de ebullición más altos.
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Recuerde una regla de oro. El punto de ebullición es directamente proporcional a su peso molecular. Cuanto mayor sea el peso molecular, mayor será el punto de ebullición. Wt., mayor será el PA.
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@siddharth yadav por directamente proporcional ¿quieres decir que es una pauta general o estás sugiriendo que hay una constante única que relaciona el punto de ebullición y el peso molecular como $y=mx$ para cada familia de compuestos?