Una de metileno ($\ce{=CH_2}$) grupo ist estéricamente menos obstaculizada de un metilo ($\ce{CH_3}$) del grupo.
Me pregunto si el carbonilo ($\ce{C=O}$) grupo estéricamente más o menos grande que la de un metileno ($\ce{=CH_2}$) del grupo.
- Bond longitud: ($\ce{C=O}$) es inferior ($\ce{C=C}$) [1]
- Diaxial yo.una.: Me/a/H es mayor que Yo//n(S) (0.9 vs 0.4 kcal/mol; no ref. para el 2º valor)
Mientras que la distancia más corta hace que el carbonilo más estéricamente, los pares libres son menos estéricamente de los Hidrógenos de metileno. Creo que este efecto es mayor y, por tanto, un carbonilo a ser más estéricamente impedidos de un grupo metileno.
Los valores que da la energética diferencia de un monosubstituted ciclohexano entre la conformación en la que los sustituyentes se coloca axial (1,3-diaxial interacciones, por ende, de mayor energía) frente ecuatorial.
A reformular el problema de los tamaños que tienen que establezca la siguiente pregunta:
La comparación de la axial conformaciones de vinylcyclohexane y cyclohexancarbaldehyde: Que la molécula es más tensa?
Por qué estoy interesado en la pregunta anterior?
Si no suponemos que la protonación de un cetona de oxígeno, me gustaría saber si tengo que colocar el carbonilo axial o ecuatorial cuando R=Me.
Para R=largo de la cadena de alquilo tiene sentido colocar R ecuatorial, pero no estoy seguro de si un grupo metilo es también más grande que un carbonilo.
Porque creo que de metileno y el carbonilo son casi del mismo tamaño de argumentos anteriores, y estoy sabiendo que el metilo es más grande que el de metileno, suena lógico que me coloque el metilo ecuatorial.
