¿Podría alguien explicarme por qué algunos alquenos que contienen al menos un par de sustituyentes diferentes en los dos átomos de C de doble enlace (es decir, algunos de los que tienen al menos dos sustituyentes diferentes para ambos átomos de C) se consideran quirales? Por ejemplo, para el 2-cloropropeno o el 1-bromo-2-cloro-2-fluoro-1-yodoeteno, ¿dónde (y qué) se encuentra en la fórmula estructural de cada uno de ellos el plano de simetría que los hace quirales o, en otras palabras, cómo son sus imágenes especulares superponibles? Gracias.
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Chrisii
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Cualquier molécula que no pueda superponerse a su imagen especular se describe como quiral. Si la molécula es superponible a su imagen especular, el objeto se denomina quiral.
En los alquenos simples, los átomos de carbono del doble enlace y los cuatro átomos unidos a ellos se encuentran en el mismo plano, lo que divide la molécula en dos mitades que son imágenes especulares la una de la otra. Este plano de simetría garantiza que las formas especulares de la molécula sean superponibles. Por lo tanto, los alquenos simples como el 2-cloroprop-1-eno y el 1-bromo-2-cloro-2-fluoro-1-yodoeteno son acirales.
Sin embargo, debido a la barrera a la rotación en los alquenos, el 1-bromo-2-cloro-2-fluoro-1-yodoeteno existe como dos estereoisómeros (quirales): ( E )-1-bromo-2-cloro-2-fluoro-1-yodoeteno y ( Z )-1-bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene.
