Esta cuestión se reduce al concepto estadístico de calibración . Un sistema que hace predicciones (es decir, su amigo) está bien calibrado si sus predicciones probabilísticas se ven confirmadas por la evidencia empírica. Sin saber lo bien calibrado que está tu amigo, es imposible decir si sus estimaciones de probabilidad son fiables. Ciertamente, el hecho de que declare una estimación de probabilidad no hace que lo sea, necesitamos más información sobre si esas estimaciones son buenas o no.
Por ejemplo, si su amigo afirma que está seguro de algo en un 75%, y realmente acierta el 75% de las veces de estas predicciones, está bien calibrado en este rango. Por otro lado, si los acontecimientos que predice que ocurrirán con un 30% de probabilidad ocurren realmente el 50% de las veces, tiende a subestimar la probabilidad y no está bien calibrado.
Si tu amigo está bien calibrado, entonces sí, sus afirmaciones sobre la probabilidad son, de hecho, muy cercanas a la verdadera probabilidad de que ocurra un evento. Si está seguro de algo en un 99,7%, sólo se equivocará 3 de cada 1000 veces. Sin embargo, si tu amigo está mal calibrado, sus estimaciones de probabilidad no tienen ninguna relación con la realidad. Puede estar seguro de algo en un 99,7% y que ocurra el 0% de las veces.
Puedes probar la calibración de tu amigo con una sencilla prueba en línea, que se encuentra en http://calibratedprobabilityassessment.org/ . Este test plantea una serie de preguntas de conocimiento general. El objetivo no es responder correctamente a todas ellas, sino juzgar correctamente su confianza en las respuestas. Para cada pregunta, debe seleccionar una de las dos opciones y calificar su confianza en la respuesta del 50 al 100%. Una persona bien calibrada acertará aproximadamente el 60% de las preguntas de las que está un 60% seguro, el 80% de las preguntas de las que está un 80% seguro y el 100% de las preguntas de las que está seguro.
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Estoy 100% seguro de que tu amigo está equivocado.
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Una vez que ha pronunciado una afirmación como esa, o bien es incorrecta o bien es correcta, no hay ninguna probabilidad de que lo sea. No se sabe cuál es, pero no se elige al azar de ninguna manera.
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Hay personas que son $100\%$ seguro de que Dios existe y de que hay personas que $100\%$ seguro de que Dios no existe. Si ambos tienen razón, tenemos una contradicción, o asumimos que ambos pueden ocurrir simultáneamente, pero también hay quienes $100\%$ seguro de que eso es imposible. La "probabilidad" de que alguien diga que está "seguro" no es la misma que la probabilidad de que realmente ocurra. Además, se trata más de una cuestión filosófica (blanda) que de una cuestión matemática.