¿Por qué no la oxidación de la celulosa se oxidan todos los grupos de alcohol, y ¿cómo es la causa de la decoloración?

Question

En la celulosa, hay varios grupos de alcohol - los dos en el anillo de ser alcoholes secundarios, y el de la sucursal de ser un alcohol primario. Yo esperaría que todos estos se oxida en presencia de cualquier agente oxidante, tales como calefacción, con reflujo con dicromato de potasio acidificado - esto daría un aldehído y, a continuación, un grupo carboxilo en la rama, mientras que el dos en el anillo se oxidan a cetonas. Sin embargo, como se puede ver en el diagrama de abajo (haciendo caso omiso de la sulfonación de paso, que es irrelevante para la pregunta), este no es el caso con la celulosa.

¿Por qué los aminoácidos de alcohol no se oxida? Tiene que ver con que es un alcohol primario?

Además, la oxidación de estos grupos en el papel de las causas de la decoloración. Es esto debido a que el doble de la servidumbre de los átomos de oxígeno, a continuación, se une a la deslocalización del sistema, aumentando el tamaño de la cromóforo y, por tanto, elevando la frecuencia en la que el material absorbe en la región visible? O es que hay una razón diferente?

Answer 1

Así Noé, Los alcoholes primarios, en general, se puede oxida más fácilmente, si estamos utilizando adecuado de los reactivos como se acidifica dicromato/permanganato etc.

Mirando la reacción parece que ha habido algún reactivo utilizado como el plomo teraacetate (LTA) o NaIO4, que ataque syn, vicinal diols/(alfa)-hidroxi aldehídos/glioxal para escindir el enlace C-C y producir el producto oxidado:

Se ha mencionado en otra parte, que la celulosa puede ser oxidada por NaIO4 en algunos carbonilo derivados:

Esta reacción ha sido responsable de la coloración amarillenta [a veces referido como la decoloración] de papel:

Estos grupos carbonilo dispuestos en algunas definitiva de la moda de dar lugar a un color amarillo, a veces llamado cromóforo, que son cualquier grupo responsable de probar el color a un incoloro compuesto.