Síntesis de un spirocycle

Question

Estoy tratando de llegar a una síntesis de 7-hydroxyspiro[4.5]decan-1-uno;

Creo que podría utilizar estos reactivos de partida a continuación;

Podría potencialmente generar el enolato de la cetona cíclica material de partida y que iba a atacar a la doble enlace del alcohol? Si esto es correcto, ¿cómo sería el anillo de cierre para crear el spirocycle? Gracias.

Answer 1

Mesilato de alcohol, reaccionan con el enolate, epoxidise el enlace doble y reformar el enolate.

Answer 2

Una simple desconexión revela cyclopentanone y 1,5-dibromopentan-2-ol que se pueden preparar fácilmente.

Para llevar a cabo esta reacción, en primer lugar, cyclopentanone se realiza en un silyl enol éter el uso de memorias de traducción con un ácido de Lewis de titanio(IV) de cloruro. El 1,5-dibromopentan-2-ol es añadido y, posteriormente, el agua para hidrolizar la silyl enol éter. Nota el alcohol no participan en la reacción, ya que es un mal grupo saliente en comparación con el bromuro de iones.