Bonos en U$S

Question

Digamos que tengo un doble enlace entre los carbonos 6 y 1 en un 6 ciclo del carbono (la numeración es impuesta por las posiciones del sufijo grupos funcionales), es el vínculo que se numeran de 1 o 6?

6 parece lógico, ya que no es ambiguo (claramente si se inicia el 6 de termina en 1), pero por lo general, usted debe minimizar los números (sin embargo la numeración de la fianza de 1 significa que hay una ambigüedad entre ser entre 1 y 2 y entre el 1 y el 6).

He tratado de encontrar el funcionario de la regla, pero no lo he conseguido.

Answer 1

sin embargo, la numeración de la fianza de 1 significa que hay una ambigüedad entre ser entre 1 y 2 y entre el 1 y el 6

Puede parecer a usted, de repente, de que hay una ambigüedad, pero en realidad no hay ninguno. Mira estas dos moléculas cuidadosamente:

Tenga en cuenta que la numeración de la molécula a la izquierda aumentará en el sentido contrario de la dirección, mientras que la numeración de la molécula a la derecha aumentará en el de las agujas del reloj la dirección. El pi de bonos en cada caso se denomina como un -1-es (y debería, porque tanto las moléculas son idénticas)

Usted parece estar asumiendo que la numeración de la molécula a la izquierda también se aplica en la molécula de la derecha. Pero, ese no es el caso, como se muestra arriba.

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El disustituido ciclohexeno anillo complica el escenario, pero sólo ligeramente. Considere el caso en que los grupos funcionales de la igualdad de prioridad:

Ahora, reconocer que - incluso antes de asignar un nombre - que ambas moléculas son diferentes. Por lo tanto, sus nombres serán también diferentes. La molécula a la izquierda comienza la numeración de la parte superior $-\ce{COOH}$ y aumenta en sentido antihorario. La molécula a la derecha comienza la numeración de la parte inferior $-\ce{COOH}$ y aumenta la de las agujas del reloj. El primer pi bond se le asigna un nombre "-1-es", mientras que el otro se le asigna "-3-sp".

Si un menor prioridad grupo funcional está presente en su lugar, así:

la numeración aumentará a lo largo de la dirección de la pi de bonos, a partir de la parte superior $-\ce{COOH}$. Por lo tanto, sus nombres serán 3-hydroxycyclohex-1-eno-1-carboxílico y 5-hydroxycyclohex-1-eno-1-carboxílico, respectivamente.

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Un camino posible para lograr un "-6-en" es tomar la misma prioridad sufijo grupos en las posiciones 1, 2 y 4 y, a continuación, coloque un pi vínculo entre las posiciones 1 y 6, así:

Se llama "ciclohex-6-ene-1,2,4-tricarboxílico ácido" dar el sufijo de los grupos funcionales más bajo locant conjunto de "1,2,4", en consecuencia, nombrar a la alqueno como un "-6-es". En realidad, sin embargo, esto es que no es 100% correcto. Un poco detalle técnico de la falta, que se puede encontrar en Loong la respuesta.

Answer 2

He tratado de encontrar el funcionario de la regla, pero no lo he conseguido.

Los nombres con los más altos locant por el doble vínculo como 'ciclohex-6-ene-1,2,4-tricarboxílico ácido' se forman de forma análoga a los nombres de costumbre insaturados compuestos cíclicos. Esto podría ser considerado el sentido común. También, la mayoría de los químicos conocidos estructura de los programas de dibujo entender y generar este nombre para este ejemplo.

Sorprendentemente, sin embargo, estos nombres no están en conformidad con las recomendaciones de la IUPAC. Y no se trata solamente de la última (2013) de la edición, sino también la ya obsoleta ediciones anteriores. Las reglas correspondientes en el pasado y el presente de las ediciones son como sigue.

Recomendaciones de la IUPAC de 1979:

Cuando, en compuestos cíclicos o de sus productos de sustitución, el locants de un doble enlace se diferencian por la unidad, sólo la parte inferior locant es citado en el nombre; cuando difieren por más de la unidad, uno locant se coloca entre paréntesis después de la otra (...).

Recomendaciones de la IUPAC de 1993:

Sólo la parte inferior locant de varios de los bonos que se citan, excepto cuando la diferencia numérica entre los dos locants es mayor que uno, en cuyo caso el número más alto locant se cita entre paréntesis (...).

Recomendaciones de la IUPAC de 2013:

Sólo la parte inferior locant de varios de los bonos que se citan, excepto cuando la diferencia numérica entre los dos locants es mayor que uno, en cuyo caso la mayor locant está entre paréntesis.

Ejemplos explícitos dado para el caso cuando locants difieren en más de uno son los compuestos bicíclicos; sin embargo, las reglas son inequívocas también por el simple compuestos cíclicos.

Por lo tanto, el nombre correcto de 'ciclohex-6-ene-1,2,4-tricarboxílico ácido' de acuerdo a las recomendaciones de la IUPAC en realidad es ciclohex-1(6)-ene-1,2,4-tricarboxílico ácido. Ya que el doble enlace entre los átomos de '1' y '6', que difieren por más de uno, el menor locant '1' es citado y la mayor locant '6' está entre paréntesis.

Sorprendentemente, sólo he encontrado un programa (MarvinSketch) que genera automáticamente este nombre.