TEMPO ((2,2,6,6-tetrametilpiperidina-1-yl)oxilo, o (2,2,6,6-tetrametilpiperidina-1-yl)oxidanyl) tiene la siguiente estructura:
Dado que es un radical libre, ¿por qué no reaccionan con la misma, a pesar de ser capaz de reaccionar con otros radicales en el sistema en sí)?
Además, según la Wikipedia, es un rojo-naranja, sublimable sólido. ¿Cómo puede ser un sólido, a pesar de ser un radical?
Yo creo que la primera parte de su pregunta es pregunta de por qué el oxígeno con el electrón no apareado no encontrar un segundo para formar un peróxido.
La respuesta es en realidad bastante simple. Es por diseño. Junto a la de nitrógeno, ver los 4 grupos metilo que dar TEMPO en el "TEM" parte de su nombre. Estos grupos metilo dar TEMPO de una gran cantidad de volumen estérico alrededor del oxígeno, y este volumen hace que sea muy difícil para los dos TEMPO radicales para formar oxígeno-oxígeno lazo con los otros. No hay suficiente espacio. Usted puede construir un modelo para convencerse de esto.
La estabilidad de TEMPO y, por tanto, es la formación, se cree que el resultado de la resonancia que implican el par solitario del nitrógeno así como hyperconjugation de los numerosos grupos metilo.
La resonancia implica oxoammonium colaboradores como los postulados de catalizar la oxidación de TEMPO y carbanions, de ahí la invocación de sacrificio hyperconjugation.
Tal como se destacó en otras respuestas, el impedimento estérico de los grupos metilo también juega un papel importante "enjaular" los radicales de centro y que lleva a más de lo habitual bonos cuando TEMPO reacciona.
Considere la posibilidad de que el acoplamiento de dos TEMPO llevaría a un peróxido. Los peróxidos son, con pocas excepciones, inestables y reactivas.
Los efectos anteriores hace un hipotético O-O bonos en el TEMPO aún menos estable que en otros peróxidos, donde ya se ha caracterizado por la energía de alrededor de 50 Kcal/mol, es decir, menos de la ya inestable de enlace O-H en la misma molécula y, por lo general menos de la mitad de C-C, C-H y C-O bonos.
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