¿Cuáles son los preferidos de los nombres de la IUPAC de estos dos compuestos?

Question

En un reciente asignación de tarea que se nos pide dar el nombre IUPAC para los siguientes dos compuestos:

No estoy haciendo esta pregunta para las tareas de ayuda, para ese propósito, yo tengo dos nombres correctos, para el alcance de la norma dado en mi orgo libro de texto. Lo que me intriga es que el compuesto de la nomenclatura de los softwares parecen incapaces de ponerse de acuerdo sobre los nombres de estos compuestos.

Para la estructura I: (MarvinSketch es consistente con la tarea de responder, porque bromo viene alfabéticamente antes de bromobutilo)

• ACD/ChemSketch (freeware) 2017.1.2: 4-(2-bromobutilo)-6-methyloctan-3-ol

• MarvinSketch 18.4: 6-bromo-4-(2-metilbutil)octan-3-ol

Para la estructura II: (ACD/ChemSketch es consistente con la tarea de responder, porque este nombre se reconoce a 3 sustituyentes, mientras que el otro solo reconoce 2)

• ACD/ChemSketch (freeware) 2017.1.2: 4-(2-bromobutilo)-6,6-dimethyloctan-3-ol

• MarvinSketch 18.4: 6-bromo-4-(2,2-dimethylbutyl)octan-3-ol

Es a causa de que las reglas de la IUPAC son tan complicados que sólo puede ser seguido por la mano, o porque el desempate reglas presentadas en los libros de texto son demasiado simplistas para dar preferido nombres en cada caso?

Answer 1

Sólo podemos especular acerca de los diversos algoritmos automáticos que están disponibles para generar nombres para estructuras químicas. De todos modos, todos los programas que tienen limitaciones o deficiencias. En particular, los algoritmos pueden no incluir todas las reglas o pueden utilizar obsoletas reglas. Tenga en cuenta que las recomendaciones de la IUPAC han cambiado varias veces, y que la actual (2013) en las recomendaciones de más de 1500 páginas.

En mi experiencia, y también en este caso, el ACD/ChemSketch es más fiable que MarvinSketch. Sin embargo, tales programas son típicamente actualiza con frecuencia, y algunas cuestiones pueden ser resueltas en una nueva versión.

Los compuestos que se dan en la pregunta no trivial de los casos. Con el fin de encontrar el preferido de los nombres de la IUPAC, tenemos que profundizar un poco más y tener en cuenta las reglas dadas en la Sección P-45 de las recomendaciones actuales. Estas reglas se aplican si dos o más nombres de mayo de resultado de acuerdo a la nomenclatura básica de las reglas, debido a los diferentes patrones de sustitución o varias ocurrencias de la misma senior de la estructura principal. Al parecer, estas reglas son tomadas en cuenta en la presente versión de ACD/ChemSketch, pero no en la versión actual de MarvinSketch.

Por lo tanto, el ACD/ChemSketch correctamente da el preferido nombre de la IUPAC para el primer compuesto como 4-(2-bromobutilo)-6-methyloctan-3-ol.

El nombre '6-bromo-4-(2-metilbutil)octan-3-ol', el cual fue propuesto por MarvinSketch, no es malo, simplemente no es el preferido de nombre. Cabe destacar que este nombre estaba en conformidad con el obsoleto recomendaciones de la IUPAC de 1979 (retenido en 1993). Por lo tanto, algunos de los ejercicios de la tarea puede esperar de esta respuesta. Sin embargo, esto no significa necesariamente que MarvinSketch es usando los viejos recomendaciones de la IUPAC de 1979 o 1993; podía ser una mera coincidencia, como el segundo ejemplo a continuación se muestra.

ACD/ChemSketch correctamente también se da el preferido nombre de la IUPAC para el segundo compuesto como 4-(2-bromobutilo)-6,6-dimethyloctan-3-ol.

El nombre '6-bromo-4-(2,2-dimethylbutyl)octan-3-ol', el cual fue propuesto por MarvinSketch, no está en conformidad con las recomendaciones de la IUPAC (ni de 1979 ni de 1993, ni tampoco de 2013). Al parecer, el (pasado o presente), tie-romper las reglas para este tipo de casos no están incluidos en la versión actual de MarvinSketch.