t-BuOK como base

Question

Pensé que $\ce{KOtBu}$ para formar el alqueno menos sustituido. ¿Por qué no es así en este caso?

Answer 1

Esto se debe a que el hidrógeno benzílico es más ácido. Al desprotonarse, el anión se estabiliza a través de la resonancia en el anillo aromático.

La base tomará primero el protón más ácido.