Pensé que sería el primer $\ce{-OH}$ más bajo porque está cerca del doble enlace con el oxígeno, así que pensé que habría más retirada de electrones del átomo de oxígeno debido a su electronegatividad. Pero la respuesta correcta es en realidad el segundo $\ce{-OH}$ más bajo, lo cual realmente no entiendo.
Mi intento de respuesta a la pregunta:
Compara los enlaces $\ce{OH}$ en la Vitamina C (ácido ascórbico) y decide cuál es el más ácido. El protón más ácido en el ácido ascórbico es aquel cuya base conjugada está más estabilizada por resonancia.
$\bf{Esquema \ 1}$ 
$\bf{Esquema \ 2}$ 
$\bf{Esquema \ 3}$ 
Buena respuesta excepto por un detalle, la molécula en la respuesta no está orientada de la misma forma que en la pregunta, por lo que no está claro que la respuesta fue el grupo hidroxilo inferior derecho en la estructura original. ¿Qué tan difícil es conseguir una orientación consistente? Si no es posible, agregar texto diciendo que la C era el grupo hidroxilo inferior derecho en la estructura original.
Como se muestra, si se elimina el hidrógeno en la posición inferior derecha, la carga negativa se estabiliza con un mayor número de estructuras de resonancia (más conjugación) en comparación con cuando se elimina el hidrógeno en la posición inferior izquierda.
Por lo tanto, el hidrógeno en la posición inferior derecha es más ácido.
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El primer inferior implica al más cercano al grupo doble enlace de carbono y oxígeno.
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Y el segundo inferior está a la derecha del primer inferior
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Intenta dibujar ambas estructuras. Notarás algo. (añádelas a la pregunta también)