Utilizando Suma de funciones tangentes cuyos argumentos están en series aritméticas específicas ,
$$\tan90x=\dfrac{\binom{90}1t-\binom{90}3t^3+\cdots+\binom{90}{89}t^{89}}{\binom{90}0-\binom{90}2t^2+\cdots+\binom{90}{90}t^{90}}$$ donde $t=\tan x$
Si $\tan 90x=\tan90^\circ=\infty$
$90x=180^\circ n+90^\circ=90^\circ(2n+1)$ donde $n$ es un número entero cualquiera
$\implies x=(2n+1)^\circ$ donde $n\equiv0,1,2,\cdots,88,89\pmod{90}$
Por lo tanto, las raíces de $$t^{90}-\binom{90}{88}t^{88}+\cdots=0$$
son $\tan(2n+1)^\circ$ donde $n\equiv0,1,2,\cdots,88,89\pmod{90}$
Ahora como $-\tan(2n+1)^\circ=\tan\{180^\circ-(2n+1)^\circ\}=\tan\{2(89-n)+1)^\circ\}$
$$\implies\sum_{r=0}^{89}\tan^2(2n+1)^\circ=2\sum_{r=0}^{44}\tan^2(2n+1)^\circ$$
y las raíces de $$s^{45}-\binom{90}{88}s^{44}+\cdots=0$$ son $\tan^2(2n+1)^\circ$ donde $n\equiv0,1,2,\cdots,88,89\pmod{90}$
Usando la fórmula de Vieta, $$\sum_{r=0}^{89}\tan^2(2n+1)^\circ=\binom{90}{88}=\binom{90}{90-88}=?$$
¿Puedes llevarlo desde aquí?