Esperaba que el eteno ( $\ce{C2H4}$ ) a someterse a la sustitución electrofílica debido a $\ce{HCN}$ pero no ocurre, como me dice mi libro de texto.
No pude averiguar la razón, ya que descubrí que $\ce{HCN}$ reacciona con $\ce{CH3CH2Br}$ por sustitución nucleofílica. Tras la ionización, el protón de $\ce{HCN}$ es un electrófilo, mientras que el grupo cianuro es un nucleófilo. ¿Correcto?
Adición directa de $\ce{H-X}$ a los alquenos procede mediante la adición de un protón al $\ce{C=C}$ doble enlace en el paso inicial, es decir, a través de un carbocatión. Esto funciona bien para los ácidos minerales fuertes, pero no para el ácido débil $\ce{HCN}$ con el nucleófilo más bien débil $\ce{CN-}$ .
P: No se puede $\ce{H-CN}$ añadir sincrónicamente añadir a $\ce{C=C}$ ?
A: ¡NO! Una reacción de este tipo implicaría la interacción del HOMO (orbital molecular más ocupado) de un socio de la reacción con el LUMO (orbital molecular más bajo desocupado) del otro. El LUMO de un alqueno tiene un plano nodal ortogonal al $\ce{C-C}$ mientras que no hay - obviamente - ningún plano nodal sino un $\sigma$ enlace entre el hidrógeno y el carbono en $\ce{HCN}$ .
La adición sincrónica de $\ce{H-CN}$ a $\ce{C=C}$ es simetría prohibida ¡!
¡Sí! Desde el primer catalizador hidrocianación utilizando $\ce{Co2(CO)8}$ (véase el excelente comentario de Philipp más arriba), se han desarrollado otros catalizadores, a saber $\ce{Ni(0)}$ especies basadas en el uso de un ligando de fosfina quelante derivado del triptileno (ver imagen).
El eteno no suele sufrir una reacción de sustitución nucleófila. La halogenación es una excepción ya que el mecanismo por el que pasa forma un intermedio cíclico de ion Halonio y por tanto sustituye electrofílicamente a $\pi$ - y el vínculo.
Pero en $\ce{CN}$ no se plantea ningún caso de este tipo. (probablemente debido a que es menos nucleófilo que los halógenos)
Resumiendo los comentarios de Phillip y Siddahrtha.
En condiciones normales, el eteno suele sufrir una adición, ya que el doble enlace es nucleófilo. Para que se produzca una reacción de sustitución en el eteno H $^{-}$ tendría que ser el grupo de salida.
$C_2H_4 + HBr \rightarrow CHCHBr + H^{-} $
Esto no es energéticamente favorable en condiciones normales. Bajo alta presión y con un catalizador la reacción sería posible.
I-Ciencias es una comunidad de estudiantes y amantes de la ciencia en la que puedes resolver tus problemas y dudas.
Puedes consultar las preguntas de otros usuarios, hacer tus propias preguntas o resolver las de los demás.
