¿Se puede detectar el fenol con una prueba de nitrato de amonio cérico?

Question

Hoy me he encontrado con una pregunta en la que se pedía que se nombraran tres reactivos que se pueden utilizar para la identificación del fenol. La respuesta dada fue:

1. Neutral $\ce{FeCl3}$
2. $\ce{ NaNO2 +HCl}$
3. $\ce {(NH4)2[Ce(NO3)6]}$ .

Entiendo (1) y (2), pero tengo dudas sobre CAN prueba (3). Por lo que he estudiado en varios libros, se utiliza para comprobar la presencia de alcohol, y el fenol no es alcohol .

¿Se puede detectar el fenol con una prueba de nitrato de amonio cérico?

Answer 1

Con el fenol no sustituido ( $\ce{PhOH}$ ) se forma una precipitación de color marrón oscuro:

$$\ce{(NH4)2[Ce(NO3)6] + 2 PhOH -> [Ce(NO3)4(PhOH)2] + 2 NH4NO3}$$

Otros fenoles deberían producir una solución de color rojo vino como se esperaba [1, p. 478]. Además, ésta y otras pruebas con fenoles se discuten en [2].

1. Pavia, D. L. A small-scale approach to organic laboratory techniques, 3rd Ed.; Brooks/Cole, Cengage Learning: Belmont, CA, 2011 . ISBN 978-1-4390-4932-7.
2. Atul, S. The Pearson Guide to Objective Chemistry for the AIEEE; Pearson Education India, 2010. ISBN 978-81-317-3381-3.

Answer 2

He mencionado la prueba CAN de alcohol y fenol en un respuesta anterior mía Así que voy a citarlo directamente:

En general, la prueba CAN se realiza para los alcoholes que dan color rosa o rojo color rosa o rojo. Pero en el caso de los fenoles y compuestos fenólicos, da un color marrón o color negro. Por lo tanto, esta prueba ayuda a diferenciar los fenoles de los alcoholes . 

Lamentablemente, el enlace de la fuente está roto :(