¿Cómo es la cavidad de una ciclodextrina quiral?

Question

Estoy estudiando la química anfitriona de las ciclodextrinas con moléculas aromáticas quirales, y he descubierto que una forma útil de estudiarlas es mediante la espectroscopia de dicroísmo circular inducido. Esta técnica se utiliza tomando una molécula aciral y colocándola en un entorno quiral para inducir una señal de CD. Aparentemente, la cavidad de una ciclodextrina es quiral, pero por mi vida no puedo ver CÓMO es quiral. Sé que las moléculas de glucosa de las que está hecho el anillo son D-glucosa, pero sigo viendo planos especulares en la estructura, ¡y no puedo entender cómo la cavidad es quiral! ¿Ayuda?

Answer 1

Esto se debe a que las moléculas de glucosa que la componen son quirales.

En la imagen se puede ver que todos los $\ce{CH2OH}$ Los grupos del centro están fuera del plano (hacia ti). Estos grupos están en la parte superior de la cavidad. Si estuvieran por debajo del plano, la ciclodextrina tendría otras interacciones con la molécula huésped.