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¿Por qué hay una falta de variedad comparativa en los contraiones positivos en las drogas?

Las sales farmacéuticas son importantes en el proceso de desarrollo de medicamentos. El uso de diferentes especies químicas para neutralizar el fármaco principal puede producir una serie diversa de compuestos, y este proceso se utiliza tradicionalmente para mejorar la solubilidad y la velocidad de disolución del fármaco.

En el caso de los fármacos con carga negativa que se emparejan con contraiones catiónicos, parece haber una falta general de variedad en la elección del contraión, que suele ser un ion metálico como el sodio. Otros contraiones, como los cationes de amonio (por ejemplo, la colina y los respectivos cationes de benzatina, dietanolamina, dietilamina, meglumina, piperazina y procaína) o la plata, no se han utilizado en los últimos 25 años.

Por otro lado, parece que hay muchos más aniónico contraiones, sobre todo el cloruro, pero también el mesilato (por ejemplo, el mesilato de imatinib), el besilato (besilato de amlodipino), el succinato de hidrocortisona, etc.

¿Cómo puede explicarse esta tendencia en el proceso de desarrollo de un medicamento o en la química de sus sustancias? ¿Podría deberse simplemente a que hay menos fármacos con carga negativa, o hay otras explicaciones?

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Al no tener conocimientos de química médica, no puedo dar una respuesta. Creo que los contraiones se rigen principalmente por la toxicidad y la solubilidad, en ese aspecto, $\ce{Na+}$ parece una opción razonable.

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¿Podría tratarse en general de un problema de disponibilidad? Los únicos cationes estables que se me ocurren son los cationes metálicos, mientras que hay un montón de oxoaniones inorgánicos (clorato, cloruro, perclorato, clorito e hipoclorito son todos "aniones de cloro") y muchos más aniones orgánicos (por ejemplo, conjugados con ácidos carboxílicos)

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¿Por qué crees que no se utilizaron? Por ejemplo se utiliza la sal de diclofenak y la dietilamina.

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Chris White Puntos 48

Esto es lo que he conseguido encontrar:


En varias investigaciones, los contraiones catiónicos se asociaron con una alta prevalencia de incompatibilidades inesperadas en los procesos de desarrollo de fármacos. Debido a sus bajas solubilidades, (típicamente <0,1% ) los contraiones catiónicos se utilizan con poca frecuencia en muchas preparaciones farmacéuticas, sin embargo pueden ser preferidos para proporcionar absorción lenta y prolongada mientras se logran concentraciones plasmáticas efectivas para algunos usos terapéuticos, como es el caso de benzatina y procaína inyecciones intramusculares de penicilina G. 1 Además, los contraiones catiónicos, en mayor medida, son susceptibles de salado . La salinización se produce cuando los iones inorgánicos altamente hidratados (por ejemplo $\ce{K+}$ , $\ce{Na+}$ ) privan a los iones y moléculas orgánicas de las moléculas de agua adecuadas para permanecer disueltas.

Además, otro factor importante que influye en la selección de la sal farmacéutica es la compatibilidad con excipientes (diluyentes, aglutinantes, desintergrantes, deslizantes, conservantes, etc.). La mayoría de los contraiones derivados de aminas son incompatibles con los excipientes. Por ejemplo, el contraión de trometamina (una amina primaria) no debe utilizarse con azúcares reductores como excipientes debido a un posible Reacción de Maillard limitando así las entidades disponibles en el conjunto de contraiones catiónicos. 2

La tendencia también puede explicarse como consecuencia de la cambios en las técnicas de investigación empleado por la industria farmacéutica. También puede atribuirse a un pequeño número absoluto de medicamentos aprobados que contienen sales formadas a partir de entidades ácidas. 3

En general, los contraiones aniónicos se ven favorecidos en el desarrollo de fármacos debido a la amplia disponibilidad de principios farmacéuticamente activos débilmente básicos (se estima que aproximadamente el 75% de los fármacos son bases débiles) 4 En consecuencia, la disponibilidad de contraiones catiónicos para los fármacos ácidos es muy baja, ya que sólo representan un 20%, y el porcentaje restante es neutro.


Referencias

  1. Newton D, W. Drug Incompatibility chemistry (American Journal of Health-System Pharmacy) Disponible en: http://www.medscape.com/viewarticle/590261 .

  2. Wu, Y., Levons, J., Narang, A. S., Raghavan, K., & Rao, V. M. (2011). Impurezas reactivas en excipientes: Profiling, identification and mitigation of drug-excipient incompatibility. AAPS PharmSciTech, 12(4), 1248-1263.

  3. Paulekuhn, G. S., Dressman, J. B., & Saal, C. (2007). Trends in active pharmaceutical ingredient salt selection based on analysis of the orange book database. Journal of Medicinal Chemistry, 50(26), 6665-6672.

  4. Manallack, D. T. (2007). La distribución de pKa de los fármacos: Application to Drug Discovery. Perspectives in Medicinal Chemistry 1( )25-38.

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