¿Cómo puede el NaOH aclarar una solución de paraformaldehído?

Question

Al hacer una solución de $4~\%$ para -formaldehído para la inmunohistoquímica (para fijar el tejido), añadimos para -formaldehído en el agua y remover. Parece una solución calcárea sobresaturada incluso después de agitar con un agitador magnético. Y según el protocolo, se supone que hay que añadir 2 gotas de $2~\mathrm{N}\ \ce{NaOH}$ a claro la solución. Sorprendentemente, ¡se volvió cristalina!

Me sorprendió que sólo 2 gotas pudieran marcar una diferencia tan grande. ¿Reacciona con para -¿formaldehído? ¿El cambio de pH cambia la solubilidad? Pero para -el formaldehído es un polímero, ¿cómo podría volverse soluble de repente? ¿Acaso la adición de $\ce{NaOH}$ ¿lo convierten en un monómero?

Answer 1

para -El formaldehído está formado por cadenas largas del siguiente tipo:

$$\ce{HO-CH2-O-[CH2-O]_{$ n $}-CH2-OH}$$

Al disolverse en agua, debe descomponerse en monómeros de formaldehído (y luego en formalina):

$$\ce{(CH2O)_{$ n $} + H2O <=> $ n $ CH2O + H2O <=>> CH2(OH)2}$$

Tanto los ácidos como las bases son capaces de acelerar el primer paso. Las bases desprotonan un extremo y provocan un efecto dominó de ruptura de enlaces y formación de hidróxido en el otro extremo. Los ácidos protonan un extremo y luego el dominó se produce en la otra dirección.

$$\ce{HO-[CH2-O]_{$ n $}-CH2-O-CH2-O-CH2-OH ->[\ce{OH-}] \\HO-[CH2-O]_{$ n $}-CH2-O-CH2-O-CH2-O- ->\\ HO-[CH2-O]_{$ n $}-CH2-O-CH2-O- + H2C=O -> \\HO-[CH2-O]_{$ n $}-CH2-O- + 2 H2C=O ->}\\ \dots\\\ce{HO- + ($ n $+3) H2C=O}$$