Sé que en tri cyclopropylmethyl Carbocatión que la hibridación de Carbocatión será empujada a $sp^2$ pero ¿cómo? ¿Puede alguien explicarme esto de dibujar estructuras de resonancia para tri cyclopropyl metil Carbocatión por favor?
¿También una pregunta más, es tricyclopropylmethyl Carbocatión más estable que tropylium ion?
Se dice comúnmente, que ciclopropano fragmento se comporta algo así como el doble enlace. Se puede conjugar, y pasar mesoméricas efecto similar al doble enlace. Ciclopropano puede ser considerado como un complejo de carbeno y el doble enlace, donde $p$ orbital interactúa con $p-\pi^*$ orbital mientras que $sp^2$-orbital interactúa con $p-\pi$ orbital, por lo que este "virtual" de doble enlace se comporta un poco como un doble enlace.
Por otro lado, la estructura de cyclopropylmethylcation es francamente raro. Es bien sabido, que tanto cyclopropylmethyl - y cyclobutil - derivitives dar muy similar producto de la mezcla en $S_N1$ condiciones, resultando en ambos cycrlopropylmethyl - y cyclobutil - derivitives. Esto es comúnmente descrito por la conjugación de la siguiente manera (1-cyclopropylethylcation representado):
aquí la vinculación de $\ce{C}4$ $\ce{C}1$ $\ce{C}2$ puede ser más o menos se describe como la interacción de la vacante $p$-orbital de $\ce{C}4$ con orbital lleno de $\pi$-bono de $\ce{C}1 - \ce{C}4$. No importa mucho, cuando el original dejando el grupo fue - en $\ce{C}2$ o $\ce{C}1$. Desde la carga positiva es más o menos simmetrically distribuido entre tres átomos y el pequeño ciclo es un poco aliviado de que geométrica de la cepa (tanto ciclopropano y ciclobutano son muy tensas, moléculas, donde no sólo los ciclos pequeños son tensas, pero también las interacciones estéricas de hidrógenos son considerables), el catión tiene una notable estabilidad. Efectos similares son comunes en la química de los pequeños sistemas bicíclicos, con norbornano derivitives ser el elegido sujetos de prueba, durante décadas, con 2-Norbornyl catión siendo probablemente el más conocido ejemplo.
Con la adición de cyclpropyl grupos, sin embargo, el pleno de la conjugación se convierte en estéricamente impedidos, de manera que los grupos de más allá de los primeros tienen menor efecto. Por supuesto, la estabilidad de estos cationes es muy inferior a la de tropilium de cationes, que tiene muy poco de las cepas y de carácter aromático, la distribución de la carga positiva de más de siete (!) los átomos de carbono. De hecho, la estabilidad de tropilium sistema es tan alta, que incluso cyclooctatrienyl de cationes, también conocido como homotropilium catión adopta una estructura similar.
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