¿Es el éter dietílico (también conocido como éter etílico) una molécula polar? ¿Qué tipo de fuerzas intermoleculares la dominan? ¿Interacciones dipolo-dipolo, fuerzas de dispersión de Londres o enlaces de hidrógeno? Por favor, explique.
Respuestas
¿Demasiados anuncios?
Michael Lai
Puntos
788
Como ya habrás descubierto, el éter etílico es un dipolo pequeño debido a la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el oxígeno, lo cual también se puede ver en este gráfico de densidad electrónica. Dado que ambos vectores de momento dipolar apuntan aproximadamente en la misma dirección, no se cancelan mutuamente como en el caso del dióxido de carbono, por lo que la molécula tiene un momento dipolar neto y, por lo tanto, es (débilmente) polar.
Las fuerzas de dispersión de London, que resultan de dipolos de corta duración inducidos por fluctuaciones en la capa electrónica de las moléculas, también están presentes. Son responsables de las interacciones débiles entre las cadenas alquílicas, como en otros alcanos y moléculas no polares. Los dipolos permanentes también pueden interactuar entre sí, en forma de interacciones atractivas intermoleculares entre centros con carga parcial $\delta+$ y $\delta-$ (así como repulsión entre centros de carga parcial igual).
Los enlaces de hidrógeno entre grupos C-H y oxígenos, aunque posibles en principio (ver comentarios a tu pregunta) y, por ejemplo, encontrados en estructuras proteicas, pueden ser descartados en este caso debido al bajo número de donantes y la debilidad de la interacción (< 17 kJ/mol). Sin embargo, el oxígeno del éter puede actuar como aceptor de enlaces de hidrógeno en combinación con mejores donantes de enlaces de hidrógeno como los grupos OH, lo cual explica por qué el éter etílico es escasamente soluble en agua a pesar de su baja polaridad (69 g/l a 20 °C (fuente)). Por otro lado, la ausencia de enlaces de hidrógeno entre moléculas de éter se hace evidente en el punto de ebullición mucho más bajo del éter etílico (34.6 °C, fuente) en comparación con el agua.
Brandon Olson
Puntos
66
Aclarando una parte de la respuesta en la "Mejor respuesta" no se puede tener enlace de hidrógeno con un enlace C-H. Solo se tiene enlace de hidrógeno con enlaces F-H, O-H y N-H. El enlace de hidrógeno en las proteínas generalmente resulta de enlaces de hidrógeno amida mostrados en la imagen a continuación 
1 votos
Echa un vistazo a estas imágenes. es.wikipedia.org/wiki/Éter_dietílico Basándote solamente en las figuras, ¿puedes hacer algunas deducciones sobre lo que podría ser? Por favor, ofrece un razonamiento y estaremos más inclinados a ayudarte.
0 votos
La mayoría de las moléculas orgánicas son polares por definición - tienen un momento dipolar (incluidos los éteres). En el contexto de los disolventes, polar se refiere a disolventes con una mayor polaridad, y no polar a disolventes con una menor polaridad. Es relativo. El éter etílico se encuentra en el extremo inferior de la escala de polaridad y por lo tanto generalmente se considera un disolvente 'no polar'. Esto es lo que leí recientemente sobre la polaridad del éter etílico. ¿Es correcto?
0 votos
Okay, entonces el éter dietílico tiene un pequeño dipolo. Entonces, ¿qué pasa con la FLD y el enlace de hidrógeno? Te estás acercando.
0 votos
Como el éter dietílico tiene una polaridad muy baja, si es que tiene alguna, supongo que no es posible la formación de enlaces de hidrógeno. Las fuerzas de dispersión de London están presentes en todas las moléculas, ya sean polares o no polares, por lo que también están presentes aquí. Como es ligeramente polar, también puede presentar interacciones débiles de dipolo-dipolo.
0 votos
Los enlaces de hidrógeno donados por carbono son una cosa muy real, pero son interacciones no covalentes muy, muy débiles. Así que sí, creo que tu razonamiento de que el enlace de hidrógeno no es posible está bien. Las fuerzas de London son presentes en todo sistema químico, pero también son débiles (hay excepciones donde las fuerzas de London pueden ser significativas en las energías de unión de ciertas moléculas dominadas por la dispersión). Pregunta rápida: ¿Es el éter etílico soluble en agua? Si es así, ¿qué fuerza que mencionaste contribuiría más probablemente a esto?
0 votos
Los éteres en general pueden actuar como aceptores de enlace de hidrógeno; simplemente no como donantes.
0 votos
@CTKlein Tengo curiosidad por saber si el éter dietílico puede aceptar uno o dos enlaces de hidrógeno. Solo estoy yendo por la imagen en Wiki.
0 votos
@LordStryker buena pregunta... Presumo que en principio es posible dado los dos pares de electrones solitarios pero que no ocurrirá con la suficiente frecuencia como para importar. Además, dependería de la molécula con la que el éter está interactuando. Por ejemplo, dos moléculas de agua podrían ser capaces de donar a ambos al oxígeno mientras que moléculas más grandes pueden estar estéricamente impedidas pero realmente no lo sé.