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¿Cuál es el preferido de la IUPAC nombre de hexametildisilazano?

Hexametildisilazano (HMDS, $\ce{(SiMe3)2NH}$) y su base conjugada hexamethyldisilazide (como el de Li/Na/K de sal) encontrar un amplio uso en la química orgánica.

En mi búsqueda para sólo uso preferido de los nombres de la IUPAC en mi tesis1 me he encontrado un problema con este compuesto. Según P-21.2.3.1 de el Libro Azul el nombre disilazane para los padres de hidruro $\ce{H3Si-NH-SiH3}$ ya no es recomendado porque

Cuando los átomos de nitrógeno están presentes, amina nombres (ver P-62) son los preferidos debido a la mayor funcionalidad de las aminas. Este concepto no se extiende a otros elementos.

y el nombre dado es N-silylsilanamine.2 Sólo se va fuera de esto, me imagino que el PIN de la hexamethyl compuesto es algo a lo largo de las líneas de "trimetil-N-(trimetilsilil)silanamine".

Sin embargo, tampoco estoy seguro de si la adición de grupos metilo hace que la elección de los padres de hidruro diferentes, como por P-21.2.3.2 (por ejemplo). Frecuentemente se utilizaba el nombre de bis(trimetilsilil)amine también es una posibilidad, aunque yo personalmente he visto no es una regla, lo que sugiere que podría ser un PIN.

¿Qué es el PIN de esta amina?


  1. Sólo estoy bromeando; escribir "4-metilbenceno-1-sulfonil" varias veces es muy tonta. Pero todavía estoy curioso acerca de este PIN.

  2. La publicación original se ha escrito como N-silylsilan-1-amina, pero esto ha sido corregido en la fe de erratas, que se publican en línea.

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Chrisii Puntos 586

De acuerdo a la versión actual de la Nomenclatura de Química Orgánica – Recomendaciones de la IUPAC y la Preferida de los Nombres de 2013 (Libro Azul), como ya se ha mencionado en la pregunta, el nombre de 'disilazane' no es recomendado para $\ce{H3Si-NH-SiH3}$. Estas estructuras son de ahora denominado como aminas. (Tenga en cuenta también que el nombre de 'hexametildisilazano' es ambiguo y por lo tanto nunca estuvo de acuerdo con la nomenclatura de la IUPAC.)

P-21.2.3.1 Heterogénea de los padres de hidruros compuesto de la alternancia de los heteroátomos, es decir, [a(ba)n hidruros], con exclusión de átomos de carbono y los átomos halógenos.
Los compuestos que contienen un no ramificados de cadena de la alternancia de los átomos terminado por dos átomos idénticos de el elemento que viene más adelante en la antigüedad O > S > Se > Te > N > P > Como > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > En > Tl puede ser nombrado por citar sucesivamente la multiplicación de un prefijo que indica el número de átomos del elemento terminal, seguido por el ' término de ese elemento, a continuación, la 'a' término de el otro elemento en la cadena y el final de 'ane'. El terminal de la letra 'a' de 'un' término se elide cuando es seguida por una vocal, la terminal vocal de un prefijo numérico que no es elidida incluso cuando el 'un' plazo comienza con la misma vocal. Cuando los átomos de nitrógeno están presentes, amina nombres (ver P-62) son los preferidos debido a la mayor funcionalidad de las aminas. Este concepto no se extiende a otros elementos. Estos padres hidruros son preseleccionados, de los padres de hidruros (ver P-12.2) y tienen prioridad para recibir preferido de los nombres de la IUPAC, como siempre que se utiliza para el nombre de los compuestos que contienen carbono.

Simétrica aminas secundarias son nombrados de acuerdo a la Subsección P-62.2.2.1, que describe tres métodos diferentes.

P-62.2.2.1 Simétrica y asimétrica secundaria y terciaria de las aminas se nombran sólo por los mismos métodos descritos en P-62.2.1.2.

(1) substitutively el uso de la conserva nombre de "anilina" o el sufijo 'amina' y el nombre de los padres de hidruro con más N-sustitución;

(2) substitutively, anteponiendo, en orden alfabético, cuando sea necesario, el nombre(s) del grupo sustituyente(s) R, R' o R" a los padres de hidruro de nombre 'azane'. Con el fin de evitar la ambigüedad, el segundo prefijo en una amina secundaria, y la segunda y la tercera prefijos en un aminas terciarias deben estar entre paréntesis cuando estos prefijos denotan simple sustituyentes.

(3) substitutively, anteponiendo, en orden alfabético, cuando sea necesario, el nombre(s) del grupo sustituyente(s) R, R' o R" a los padres de hidruro de nombre 'amina'. Con el fin de evitar la ambigüedad, el segundo prefijo en una amina secundaria, y la segunda y la tercera prefijos en un aminas terciarias deben estar entre paréntesis cuando estos prefijos denotan simple sustituyentes.

El método (1) genera el preferido de los nombres de la IUPAC. Funcional de los nombres de sus padres como diethylamine y trietilamina están en desuso. Los prefijos en los nombres de secundaria y aminas terciarias formada por el método (2)[sic: leer (3)] se pone en marcha por paréntesis para distinguirlos de estos nombres en desuso.

Los nombres correspondientes para $\ce{H3Si-NH-SiH3}$ realmente son dadas como ejemplos en el Libro Azul:

(1) N-silylsilanamine
(2) disilylazane
(3) disilylamine
(no disilazane; véase P-21.2.3.1)

Tenga en cuenta que, desde el $\ce{H3Si-NH-SiH3}$ no contiene carbono, no preferida nombre de la IUPAC (PIN) está indicado en el Libro Azul para este compuesto.

Los nombres correspondientes para completar el compuesto que se da en la pregunta son:

(1) 1,1,1-trimetil-N-(trimetilsilil)silanamine
(2) bis(trimetilsilil)azane
(3) bis(trimetilsilil)amina

Puesto que P-62.2.2.1 afirma explícitamente que el Método (1) genera el preferido de los nombres de la IUPAC incluso simétricas para las aminas, el nombre preferido para el completo compuesto que se da en la pregunta es 1,1,1-trimetil-N-(trimetilsilil)silanamine.

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