Podemos suponer sin pérdida de generalidad que nunca hay un momento donde hace un calzone exactamente el mismo.
A continuación, podemos hacer la simplificación del problema que de la $n$ calzones, cada uno de ellos está etiquetada $1,2,3,\dots,n$ en términos de valor.
Reformulación de la pregunta, se podría preguntar "En una permutación $\sigma\in S_n$, ¿cuántas $i$ satisfacer $\sigma(i)>\sigma(j)$ todos los $j<i$?"
Deje $X_i$ ser un indicador de la variable aleatoria $X_i=\begin{cases}1&\text{if}~\sigma(i)>\sigma(j)~\text{for all}~ j<i\\ 0&\text{otherwise}\end{cases}$
Tenemos entonces $X=\sum\limits_{i=1}^n X_i$ es la variable aleatoria contando cuántos "mejor hasta ahora".
$\mathbb{E}[X]=\mathbb{E}[\sum\limits_{i=1}^n X_i]=\sum\limits_{i=1}^n \mathbb{E}[X_i]$ por la linealidad de las expectativas.
En el cálculo de cada uno de estos, tenga en cuenta que dado lo $i$ aparecen los números, cada permutación de dicho $i$ números tienen la misma probabilidad. Si $X_i=1$, lo que implica que la mayor de las cuales estarán en la final.
Tenemos entonces $\mathbb{E}[X_i]=\frac{(i-1)!}{i!}=\frac{1}{i}$
Por eso, $\mathbb{E}[X]=\sum\limits_{i=1}^n \frac{1}{i}=H(n)$ $n^{th}$ número armónico.