¿Cuál es el mecanismo de desmercantilización?

Question

La siguiente imagen es de 'Organic Chemistry Second Edition' de Clayden, Greeves y Warren.

El último paso es la desmercantilización, pero no he podido encontrar un mecanismo definitivo.

La página de la wikipedia recoge un mecanismo extraído del Journal of the American Chemical Society:

Página de Wikipedia para la oxicuración

Pero he encontrado videos en YouTube que esbozan un desplazamiento SN2 del grupo acetoxymercuri por el hidruro, por ejemplo: Mecanismo de desmercantilización Desmercantilización (nuevo)

Así que me gustaría saber qué mecanismo es el correcto.

Answer 1

Aparentemente, el supuesto actual implica la formación de $\ce{R-Hg-H}$ intermedio, seguido de la descomposición de la cadena radical Sin embargo, esto debe tomarse con un grano de sal, es decir, con mucho escepticismo. Demostrar el mecanismo es una cantidad increíble de trabajo, y teniendo en cuenta la relativa poca importancia de la química del organomercurio en la síntesis orgánica moderna, es poco probable que se asignen recursos considerables a la tarea.