Por ejemplo, ¿puede$\ce{NaOH}$ ionizar etanol en etóxido?
Mi libro de texto ( Organic Chemistry , 6ª edición, por M. Loudon y J. Parise, Roberts & Company 2016) sugiere que sí, lo usa en su mecanismo para la sustitución intramolecular de 4-bromo-1-butanol en presencia de$\ce{NaOH}$.
Pero me enseñaron que$\ce{^-OH}$ solo podía ionizar tioles, no alcoholes. Después de todo, si simple$\ce{NaOH}$ puede crear alcóxidos, ¿por qué los químicos se molestarían en usar$\ce{NaH}$?
Sí, y no.
El ácido y la base química es un cuidado equilibrio entre los equilibrios. Como usted bien sabe, el agua se disocia fácilmente por sí mismo. Una tendencia que puede observarse en cualquier compuesto con $\ce{-OH}$ grupos, pero no a una similar extender.
En otras palabras, un grupo hidroxilo tiende a ser ligeramente ácida. Dada una base, es decir, de hidróxido de sodio en este caso en particular, las siguientes equilibrio se desarrollará:
$$\ce{EtOH + NaOH <<=> EtO- + Na+ + H2O}$$
Mientras que el equilibrio en su mayoría van a estar en el lado izquierdo, dependiendo de lo que otros sustratos disponibles, una pequeña cantidad de alcóxido de que ya podría ser suficiente para conducir la reacción hacia adelante. En este caso es importante mirar lo que realmente impulsa la reacción.
En el ejemplo de la 4-bromo-1-butanol en su libro los usos estoy asumiendo que hay una cyclisation sucediendo. $$\ce{BrH2C(CH2)2CH2OH + NaOH <=>> THF + H2O + NaBr}$$ Por desgracia no puedo encontrar rápidamente una referencia, pero de bromuro de sodio no es muy soluble en diethylether, así que supongo que no es muy soluble en THF. La fuerza impulsora en este caso sería el tener suficiente de salir del grupo y la eliminación continua de producto, básicamente, de lo que es una forma de reacción.
En algunos casos, se necesita una mayor concentración de alcóxido, y que es donde hidruros entran en juego. $$\ce{EtOH + NaH <=>> EtO^-\bond{~}Na+ + H2 ^}$$
En este caso dihidrógeno, como es un gas, se elimina de la mezcla de reacción, básicamente, garantizar la plena conversión a la alcóxido.
Usted está pidiendo una clara respuesta de sí o no en una situación donde no hay ninguno. A ver, todo es cuestión de equilibrio. Cierto, $\ce{OH-}$ es una débil base de $\ce{RO-}$ (en otras palabras, los alcoholes son ácidos más débiles que el agua), pero no por mucho, por lo tanto la reacción es todavía posible, aunque sólo sea un poco. Es decir, un equilibrio que está mucho más cerca de la partida de los compuestos, pero todavía contiene algunos productos.
Así que la respuesta completa a su pregunta va a lo largo de las siguientes líneas: Sí, si ionización de una molécula en un cien es lo suficientemente bueno para usted; de lo contrario no.
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