Aminas como el triaminometano, el tetraaminometano y muchas aminas polisustituidas no existen debido a su degradación en amoníaco. ¿Es posible que existan derivados de estas aminas? Por ejemplo, el tetra(t-butilamino)metano. ¿Existirá una mayor estabilidad debido a los grupos tert-butílicos o seguirá produciéndose la degradación a t-butilamina? ¿Existe un punto en el que esta degradación se detenga, y si es así, dónde?
Respuesta
¿Demasiados anuncios?
No diría que no existen, pero hay muy poco para evitar que se derrumben a un amidina lo que hace que el aislamiento sea bastante difícil.
Esto es completamente análogo a ácido ortofórmico que, como intermedio tetraédrico, colapsa rápidamente.
La sustitución ayuda a estabilizar mucho los intermedios tetraédricos. Por ejemplo, tanto Ortoformato de trimetilo y tris(dimetilamino)metano están disponibles en el mercado.
EDITAR: Me olvidé de abordar este tema en mi respuesta, pero tener grupos t-butílicos probablemente empeora las cosas debido al impedimento estérico. El neopentilo ya es bastante malo...
