La diferencia necesaria para que un compuesto sea un compuesto de fenol vs. benceno

Question

Al nombrar los compuestos orgánicos, ¿cómo se debe decidir si un compuesto debe ser nombrado como un compuesto de benceno o como un fenol?

Por ejemplo, el compuesto El ácido 3,4-dihidroxibenzoico tiene un grupo -OH, así que ¿por qué no se llama derivado de fenol? Siento que me estoy perdiendo algo aquí, pero ninguna de las numerosas fuentes que he mirado han proporcionado una regla clara para diferenciarse.

Answer 1

En la nomenclatura orgánica, cuando se tiene un compuesto con múltiples grupos funcionales, se sigue el normas de prioridad que se han resumido muy bien en Wikipedia:

Cuando los compuestos contienen más de un grupo funcional, el orden de precedencia determina qué grupos se nombran con formas de prefijo o sufijo. El grupo de mayor precedencia adopta el sufijo, mientras que todos los demás adoptan la forma de prefijo. Sin embargo, los enlaces dobles y triples sólo adoptan la forma de sufijo (-en y -yn) y se utilizan con otros sufijos.

Estas normas se aplican a los derivados del benceno, así como a los compuestos alifáticos y otros cíclicos.

Continuando,

Los sustituyentes prefijados se ordenan alfabéticamente (excluyendo cualquier modificador como di- , tri -, etc.), por ejemplo, el clorofluorometano, no fluoroclorometano. Si hay varios grupos funcionales del mismo tipo, prefijados o sufijados, los números de posición se ordenan numéricamente (así, etano-1,2-diol, no etano-2,1-diol). N El indicador de posición para aminas y amidas viene antes de "1", por ejemplo $\ce{CH3CH(CH3)CH2NH(CH3)}$ es N ,2-dimetilpropanamina

Aquí hay una versión más corta (y bastante práctica) de la tabla de Wikipedia _{( <em>copiado descaradamente de <a href="https://www.masterorganicchemistry.com/2011/02/14/table-of-functional-group-priorities-for-nomenclature/" rel="nofollow noreferrer">masterorganicchemistry.com </a>Me ha gustado su esquema de colores :-) </em>)}

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Así que en el ejemplo que has puesto:

Le das al átomo de carbono que tiene $\ce{-COOH}$ adjunta a la misma la primero locant (porque $\ce{-COOH}$ tiene prioridad sobre $\ce{-OH}$ según las reglas de prioridad), y se sigue numerando en el sentido de las agujas del reloj por lo que los dos $\ce{-OH}$ toman los locatarios 3 y 4 respectivamente ( Regla del conjunto más bajo de locantes ).

Así es como se acaba con el ácido 3,4-dihidroxibenzoico :-)