Se trata de una pregunta muy interesante que pone de manifiesto lo especiales que son las funciones holomorfas. No sé si lo que sigue es una respuesta completa, pero permítanme abordar algunos puntos:
1) La interpretación de "área bajo la función a lo largo de un camino" podría ser un poco problemática en este caso porque la función toma valores complejos. Sin embargo, creo que es un problema menor: Se podría dividir la integral en partes reales e imaginarias y así considerar dos integrales de línea o utilizar la interpretación de una integral de línea de un campo vectorial como medir el ángulo entre la curva y los valores de la función y obtener de nuevo una integral de línea. También esta pregunta y su respuesta podría ser interesante en ese sentido
2) Una función holomorfa sobre un dominio simplemente conexo tiene siempre una antiderivada y como tal, una integral de línea no es más que el valor de esta antiderivada en el punto final de la línea menos el valor en el inicio. Pero si estos dos puntos son iguales, los valores también lo son y, por tanto, ¡el valor de la integral es cero!
3) Las funciones $f(z)=z^{-n}$ para $n>0$ son holomorfas en $\mathbb{C}\backslash \{0\}$ que no está simplemente conectado. Sin embargo, para $n\neq 1$ siguen teniendo una antiderivada holomorfa en todas partes excepto en el origen (es decir $\frac{z^{-n+1}}{-n+1}$ ).
4) La función $\frac{1}{z}$ "tiene" $\operatorname{log}z$ como antiderivada, sin embargo ésta no está definida en el plano complejo sin un punto. Sin embargo, es casi: si eliminamos un rayo "desde el origen hasta el infinito" de nuestro plano, podemos definirlo. Sin embargo este rayo cortará nuestro bucle cerrado. Supongamos que lo hace en el punto de partida. Entonces tenemos que acercarnos a él desde dos lados. Resulta que el valor del logaritmo "en" el rayo (donde no está definido) difiere exactamente en $2\pi i$ dependiendo de la dirección de la que vengamos. Esto se puede precisar de diferentes maneras: Calcular formalmente los límites o utilizar la idea de una "superficie de Riemann de cobertura" donde el logaritmo es definida y levantar el camino a esta superficie de Riemann. Allí ya no está cerrada, sino que "sube la escalera" una vez. (Esta última idea necesita algo de tiempo para precisarse, por lo que me remito al Artículo de Wikipedia que tiene, por ejemplo, una bonita foto de la "escalera")
5) Para una función meromorfa general utilice una representación en serie como se muestra en la otra respuesta. Todos los términos de la serie, excepto el que tiene el residuo como coeficiente, tienen antiderivadas holomorfas, por lo que no contribuyen a la integral de línea.