Se me pidió para predecir Un compuesto de la siguiente orgánica esquema:
Buscando en la formación de Una, mi predicción era que, dado que TsOH es un ácido fuerte, se iba a la deshidratación de los alcoholes (como el ácido sulfúrico). Sin embargo, observando la siguiente reacción de Una, me parece que lo que ocurrió fue que la cetona formó su enol y le hice una condensación aldólica con el aldehído. Pero entonces, si este fuera el caso, ¿por qué tenemos que añadir TsOH para llegar a Un, a continuación, agregue $\ce{H3O+}$ para obtener el producto final cuando se podría haber llegado a la final del producto desde el inicio con una condensación aldólica?
Me dijeron que la estructura de Un es en realidad:
No me esperaba esto en absoluto, y no estoy seguro de cómo esto fue formado. Puedo ver que el enol éter en Un hidrolizado ácido para obtener el producto final, sino la formación de Un extraño. ¿Cuál es el mecanismo para la formación de Una y por qué fueron mis predicciones mal?
